2-(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-benzoquinone | 262266-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 262266-32-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: ITVUUOBPRFXJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 [(4aR,8R,8aR)-6-[2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-bis(salicylidene)ethylenediiminocobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l

文献信息

• Reductive Aromatization of Quinols:  Synthesis of the <i>C</i>-Arylglycoside Nucleus of the Papulacandins and Chaetiacandin
  作者：Kathlyn A. Parker、Asimina T. Georges

  DOI：10.1021/ol991346l

  日期：2000.2.1

  2-addition of lithiated glycal 9b to functionalized quinone 7 provided, after reductive aromatization, C-arylglycoside 11b. Treatment with mCPBA afforded the tricyclic papulacandin framework. Alternatively, hydroboration gave the chaetiacandin nucleus.

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。