6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 39217-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-Nitro-tetrahydrochinolin
• CAS: 39217-93-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00541473
• 分子量: 178.191
• InChiKey: SKMXDVKIYCUVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  326.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 碘 、 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  碘催化聚合好氧脱氢芳构化制备苯唑类和苯并嗪类

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的好氧脱氢芳构化，可以直接有效地获得各种苯并唑和苯并嗪。目前的无过渡金属协议能够以分子氧为绿色氧化剂的四氢苯并四氢喹啉以及其他一些 N-杂环进行脱氢芳构化。因此，在简单的反应条件下以中等至良好的产率产生了广泛的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ra10964a
• 作为产物：
  描述：

  十氢喹啉 在 乙醇 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• NHC-Palladium(II) Mononuclear and Binuclear Complexes Containing Phenylene-Bridged Bis(thione) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activities
  作者：Wei-Guo Jia、Li-Li Gao、Zhi-Bao Wang、Jing-Jing Wang、En-Hong Sheng、Ying-Feng Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00091

  日期：2020.5.26

  series of mono- and binuclear Pd(II) complexes with N-heterocyclic carbene (NHC) and phenylene-bridged bis(thione) (SCS) ligands were prepared and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR, and mass spectrometry. The molecular structures of 1b, 2a, and 3b have been determined by the single-crystal X-ray diffraction method. The catalytic activities of the synthesized palladium complexes in the regioselective

  制备了一系列具有N-杂环卡宾（NHC）和亚苯基桥联的双（硫酮）（SCS）配体的单核和双核Pd（II）配合物，并通过1 H和13 C NMR光谱，IR和质谱进行了表征。1b，2a和3b的分子结构已经通过单晶X射线衍射法确定。在温和的反应条件下，用氨-硼烷彻底研究了合成钯配合物在喹啉区域选择性还原成相应的1,2,3,4-四氢喹啉中的催化活性。观察到在相同条件下，双核Pd（NHC）配合物的活性高于相应的单核配合物。
• Cu Nanoclusters Anchored on the Metal–Organic Framework for the Hydrolysis of Ammonia Borane and the Reduction of Quinolines
  作者：Ruirui Yun、Beibei Zhang、Feiyang Zhan、Liting Du、Zhaoxu Wang、Baishu Zheng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01284

  日期：2021.9.6

  properties and MOF advantages have been integrated to create a great catalyst with multiple functions and have resulted in improving the recyclability and superb catalytic activity for the one-pot reduction of heterocycle reactions under mild conditions. The experimental and theoretical calculation results show that the superior performance should be attributed to the framework of NH2-MOF that provides

  在多相催化过程中创建的自由访问活性位点以及它们与底物之间的相互作用是至关重要的，这仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，还原成裸露的铜纳米粒子 (NPs) 已锚定在金属有机骨架 (MOF) NH 2 -MOF 上，形成 Cu-NH 2-MOF。该策略可以精确控制尺寸小且分布均匀的Cu NP形成。Cu NP 的性质和 MOF 的优势被结合起来，创造了一种多功能的催化剂，并在温和条件下提高了杂环反应的可回收性和优异的催化活性。实验和理论计算结果表明，优异的性能应归功于NH 2 -MOF的框架，该框架为基底富集和-NH 2基团对Cu 位点的稳定提供了大洞穴。
• High efficient iron-catalyzed transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source under mild conditions
  作者：Renke He、Peng Cui、Danwei Pi、Yan Sun、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.101

  日期：2017.9

  A highly efficient transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source in the presence of 1 mol% Fe(OTf)2 under mild conditions has been developed. A series of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields with good functional group tolerance.

  已经开发了在温和条件下在1摩尔％Fe（OTf）2存在下用Hantzsch酯作为氢源对喹啉进行高效转移加氢的方法。以优异的产率和良好的官能团耐受性提供了一系列取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。