ethyl 5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate | 878003-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate；ethyl (E)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 878003-30-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: JRWTUGJAEZUWEZ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-β-hydroxyornithine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-β-hydroxyornithine

  摘要：

  An efficient and short synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-beta-hydroxyornithine 1a-b is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.055
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  八氢环戊二烯 [c] 吡啶和八氢环戊二烯 [c] 吡喃类似物作为蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 拮抗剂

  摘要：

  摘要蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 被认为是一种有前景的抗血小板靶点，可预防既往心肌梗死或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。此前，我们发现一系列八氢茚类似物对 PAR1 具有高效能，在人和大鼠肝微粒体中没有显着的细胞毒性，但代谢稳定性较差。我们通过在八氢茚环的 C5 处插入杂原子，设计并合成了具有八氢环戊二烯 [c] 吡啶或八氢环戊二烯 [c] 吡喃核心支架的稠合 6/5 杂双环类似物，旨在提高代谢稳定性。与八氢茚相比，两种杂双环类似物的代谢稳定性都得到了显着改善，而没有显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0623-6

文献信息

• Michael Acceptor-Containing Coenzyme A Analogues As Inhibitors of the Atypical Coenzyme A Disulfide Reductase from <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Renier van der Westhuyzen、Erick Strauss

  DOI：10.1021/ja106204m

  日期：2010.9.22

  β-unsaturated ester, ketone, and sulfone moieties were prepared by chemo-enzymatic synthesis as inhibitors of coenzyme A disulfide reductase (CoADR), a proven and as yet unexploited drug target in Staphylococcus aureus. Among these Michael acceptor-containing CoA analogues, which were designed to target CoADR's single essential active site cysteine for conjugate addition, a phenyl vinyl sulfone-containing analogue

  辅酶 A (CoA) 类似物含有 α,β-不饱和酯、酮和砜部分，通过化学酶促合成作为辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 的抑制剂制备，辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 是金黄色葡萄球菌中已证实但尚未开发的药物靶点。在这些含有迈克尔受体的 CoA 类似物中，这些类似物旨在针对 CoADR 的单一必需活性位点半胱氨酸进行偶联物加成，其中一种含有苯基乙烯基砜的类似物显示出最有效的抑制作用，竞争性 K(i) 为~40 nM，并且时间依赖于失活的二阶失活常数约为 40,000 s(-1)·M(-1)。我们的结果表明，亲电子底物类似物应被视为其他医学相关二硫键还原酶的潜在抑制剂。
• Asymmetric synthesis of fagomine
  作者：Hajime Yokoyama、Hiromi Ejiri、Masahiro Miyazawa、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.022

  日期：2007.4

  We report an asymmetric synthesis of the alkaloid fagomine, which is an inhibitor of mammalian alpha-glucosidase and beta-galactosidase, by means of Sharpless asymmetric dihydroxylation and Pd(II)-catalyzed cyclization, starting from 3-(t-butoxylcarbonylamino)propanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective radical cascade approach to benzo[a]quinolizidines
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masatake Inomata、Masashi Ohba、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02550-7

  日期：1999.2

  The treatment of enamide 15, having an (E)-4-ethoxycarbonyl-3-butenyl group on the nitrogen atom. with Bu3SnH-AIBN in boiling benzene, afforded a 1.2:1 mixture of two benzo[a] quinolizidine stereoisomers 16 and 17 as a result of cascade radical cyclization. A similar treatment of the (2)-4-ethoxycarbonyl-3-butenyl congener 19 gave 16 and 17 in a ratio of 3.4:1. The high stereoselectivity (16:17 = 37:1) from 19 was obtained using Et3B as the initiator at -78 degrees C in toluene. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.
• [EN] IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE DERIVATIVE COMPOUNDS AS TLR7/8 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE TLR7/8
  申请人：[en]LEGOCHEM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2023209441A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  Disclosed herein are immune response modulators that act on toll-like receptors and methods of use thereof.