(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1045707-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1045707-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: FWMZKAJVDZIRJE-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化α-烷基-β-酮醛的动态动力学拆分不对称转移氢化

  摘要：

  (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru(II)配合物在温和条件下通过不对称转移氢化/动态动力学拆分(ATH-DKR)促进α-烷基-β-酮醛的一锅双C=O还原。在此过程中，以良好的产率（41-87%）和优异的对映选择性（> 99% ee，所有化合物）。值得注意的是，醛部分的优先还原导致原位形成2-苄基-3-羟基-1-苯基丙-1-酮中间体。这些中间体在通过氢键增强反应活性和立体选择性方面发挥了至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143420
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化α-烷基-β-酮醛的动态动力学拆分不对称转移氢化

  摘要：

  (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru(II)配合物在温和条件下通过不对称转移氢化/动态动力学拆分(ATH-DKR)促进α-烷基-β-酮醛的一锅双C=O还原。在此过程中，以良好的产率（41-87%）和优异的对映选择性（> 99% ee，所有化合物）。值得注意的是，醛部分的优先还原导致原位形成2-苄基-3-羟基-1-苯基丙-1-酮中间体。这些中间体在通过氢键增强反应活性和立体选择性方面发挥了至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143420

文献信息

• SAR and molecular mechanism studies of monoamine oxidase inhibition by selected chalcone analogs
  作者：Raed Shalaby、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Usman M. Ashraf、Ealla Atari、Fawaz Alasmari、Sivarajan Kumarasamy、Youssef Sari、Ashraf Khalil

  DOI：10.1080/14756366.2019.1593158

  日期：2019.1.1

  reversible competitive mode of inhibition. Most of the synthesized chalcone analogs showed a better selectivity toward MAO-B. However, introducing of 2,4,6-trimethoxy substituents on ring B shifted the selectivity toward MAO-A. In addition, we investigated the molecular mechanism of MAO-B inhibition by selected chalcone analogs. Our results revealed that these selected chalcone analogs increased dopamine levels

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。
• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K