4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-2-one | 91179-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-2-one
• 英文别名: Opt.-inakt. 4--pentanon-(2)；4--pentanon-(2)；4-(oxan-2-yloxy)pentan-2-one
• CAS: 91179-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QUEOUWLSSMFKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-2-one 在 溴乙烷 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-dichloro-3-dimethyl-1-phenyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-(1E)-enyldiphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，第 XIX 部分：磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯的合成、亲电环化/加成和造币金属催化的环异构化

  摘要：

  通过介导的炔丙基亚磷酸酯或亚膦酸酯的原子经济 [2,3]-σ 重排，方便有效地区域选择性合成磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯，可通过受保护的 5-（四氢-2H）反应轻松制备-pyran-2-yloxy)-hex-1-yn-3-ol 分别与二甲基氯亚磷酸酯或氯二苯基膦进行描述。本文讨论了磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯与受保护或未受保护的羟基的反应，涉及 5-endo-trig 环化或 2,3-加成。描述了 3-(β-羟基) 丙二烯膦酸酯与亲电子试剂的反应，由于膦酸酯相邻基团参与环化反应，产生 2-oxo-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes。另一方面，5-羟基己-(1E)-烯基氧化膦通过化学-、区域-、和立体选择性亲电加成到丙二烯基氧化膦中的 C2-C3 双键，随后攻击外部（氯阴离子）亲核试剂。在6-endo-trig环异构化反应中，使用5 mol %的铸币金属盐作为催化

  DOI：

  10.1002/hc.21357
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-羟基戊烷-2-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，第 XIX 部分：磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯的合成、亲电环化/加成和造币金属催化的环异构化

  摘要：

  通过介导的炔丙基亚磷酸酯或亚膦酸酯的原子经济 [2,3]-σ 重排，方便有效地区域选择性合成磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯，可通过受保护的 5-（四氢-2H）反应轻松制备-pyran-2-yloxy)-hex-1-yn-3-ol 分别与二甲基氯亚磷酸酯或氯二苯基膦进行描述。本文讨论了磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯与受保护或未受保护的羟基的反应，涉及 5-endo-trig 环化或 2,3-加成。描述了 3-(β-羟基) 丙二烯膦酸酯与亲电子试剂的反应，由于膦酸酯相邻基团参与环化反应，产生 2-oxo-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes。另一方面，5-羟基己-(1E)-烯基氧化膦通过化学-、区域-、和立体选择性亲电加成到丙二烯基氧化膦中的 C2-C3 双键，随后攻击外部（氯阴离子）亲核试剂。在6-endo-trig环异构化反应中，使用5 mol %的铸币金属盐作为催化

  DOI：

  10.1002/hc.21357

文献信息

• Unusual reactivity of borane towards tetrahydropyranyl ethers
  作者：J. Cossy、V. Bellosta、M.C. Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61184-x

  日期：1992.8

  The borane-tetrahydrofuran complex (BH3·THF) reduces tetrahydropyranyl ethers in refluxing THF to 5-alkoxypentanols in most cases.

  在大多数情况下，硼烷-四氢呋喃络合物（BH 3 ·THF）将四氢吡喃基醚在THF中回流生成5-烷氧基戊醇。
• Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984
  作者：Descotes, G.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctionalized allenes, Part XIX: Synthesis, electrophilic cyclization/addition, and coinage metal-catalyzed cycloisomerization of phosphorylated 3-(β-hydroxy)allenes
  作者：Hasan H. Hasanov、Ivaylo K. Ivanov、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1002/hc.21357

  日期：2017.1

  protected or unprotected hydroxy group involving 5-endo-trig cyclization or 2,3-addition. Reaction of 3-(β-hydroxy)allenephosphonates with electrophiles that produces 2-oxo-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes due to the participation of the phosphonate neighboring group in the cyclization is described. On the other hand, 5-hydroxyhex-(1E)-enyl phosphine oxides were prepared by chemo-, regio-, and stereoselective

  通过介导的炔丙基亚磷酸酯或亚膦酸酯的原子经济 [2,3]-σ 重排，方便有效地区域选择性合成磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯，可通过受保护的 5-（四氢-2H）反应轻松制备-pyran-2-yloxy)-hex-1-yn-3-ol 分别与二甲基氯亚磷酸酯或氯二苯基膦进行描述。本文讨论了磷酸化 3-（β-羟基）丙二烯与受保护或未受保护的羟基的反应，涉及 5-endo-trig 环化或 2,3-加成。描述了 3-(β-羟基) 丙二烯膦酸酯与亲电子试剂的反应，由于膦酸酯相邻基团参与环化反应，产生 2-oxo-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes。另一方面，5-羟基己-(1E)-烯基氧化膦通过化学-、区域-、和立体选择性亲电加成到丙二烯基氧化膦中的 C2-C3 双键，随后攻击外部（氯阴离子）亲核试剂。在6-endo-trig环异构化反应中，使用5 mol %的铸币金属盐作为催化