(1R,2S,5S,7R)-2-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene | 351884-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,7R)-2-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 351884-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: JWMMLUJFEYXSQB-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-2-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-conduritol F
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到Conduritols AF的新收敛路线。

  摘要：

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。

  DOI：

  10.1021/ol015963x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S,7R)-2-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到Conduritols AF的新收敛路线。

  摘要：

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。

  DOI：

  10.1021/ol015963x

文献信息

• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。