1-<2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4,5-dimethoxyphenyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 173030-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4,5-dimethoxyphenyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-[2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 173030-97-2
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 599.842
• InChiKey: NXZXCSFZAJACHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4,5-dimethoxyphenyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (8R,13aR)-2,3,10,11-Tetramethoxy-8-phenyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环化N / C-烷基化序列用于构建异喹啉生物碱。通过C-2'功能化的3-芳基异喹啉合成原小ber碱和苯并[c]菲啶（1）。

  摘要：

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV

  DOI：

  10.1021/jo960007s
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到1-<2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-4,5-dimethoxyphenyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环化N / C-烷基化序列用于构建异喹啉生物碱。通过C-2'功能化的3-芳基异喹啉合成原小ber碱和苯并[c]菲啶（1）。

  摘要：

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV

  DOI：

  10.1021/jo960007s

文献信息

• Isoquinoline formation via iminium ions cyclization: A direct approach to c-2′ functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00770-9

  日期：1995.10

  3-Aryltetrahydroisoquinoline derivatives can be efficiently prepared by titanium tetrachloride promoted cyclization of N-methoxymethyl-N-1,2-diarylethylamines via iminium ions. In the case of primary amines, the 1-aryl group prevents the alkylation of a second iminium ion, avoiding dimerization. The mild reaction conditions are compatible with the presence of acid sensitive groups; thus, the 2′-functionalized

  3-芳基四氢异喹啉衍生物可通过四氯化钛通过亚胺离子促进N-甲氧基甲基-N -1,2-二芳基乙胺的环化反应而有效地制备。在伯胺的情况下，1-芳基防止第二亚胺离子的烷基化，避免二聚。温和的反应条件与酸敏感基团的存在相适应。因此，可以高产率地制备2'-官能化的3-芳基四氢异喹啉6a而无需甲硅烷基化。因此，这是质子酸催化的Pictet-Spengler方法的一个很好的选择，当将其应用于2'-官能化胺时，甲硅烷基化的3-芳基四氢异喹啉4的收率低3a。
• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV