4-chloro-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one | 685889-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
• 英文别名: 4-Chloro-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；4-chloro-3-phenyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10(15)-pentaen-2-one
• CAS: 685889-36-5
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: ZURNHKHWWQGPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到4-azido-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮的合成与反应

  摘要：

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.325
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-chloro-5-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮的合成与反应

  摘要：

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.325