(1R,2R,3R,4R)-1,4-tetrahydropyranyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol | 266682-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-1,4-tetrahydropyranyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (3aR,4R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4,7-bis(oxan-2-yloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 266682-71-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: WSKBPQJTDYNHER-FPPVNLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-1,4-tetrahydropyranyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(-)-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-1-thio-D-mannitol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1,4-tetrahydropyranyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9

文献信息

• A General Procedure to Enantiopure Conduritols: Sulfur-Mediated Synthesis of (+)-Conduritol B and (−)-Conduritol F Derivatives and of (−)-Conduritol E and F
  作者：Vanda Cerè、Giuseppe Mantovani、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00011-9

  日期：2000.2

  demonstrated the generality of a simple procedure, synthesizing enantiomerically pure (+)-conduritol B and (−)-conduritol F derivatives, starting from d-mannitol and d-sorbitol, respectively. This method, slightly modified, can also be applied to the synthesis of unprotected conduritols: (−)-conduritol E and (−)-conduritol F were obtained.

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。