4-amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbonitrile | 58192-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-1,2-dimethyl-1H-imidazole；4-Amino-1,2-dimethyl-imidazol-5-carbonitril；5-amino-2,3-dimethyl-3H-imidazole-4-carbonitrile；4-amino-1,2-dimethyl-1H-imidazole-5-carbonitrile；5-amino-2,3-dimethylimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 58192-81-7
• 化学式: C₆H₈N₄
• mdl: MFCD19204995
• 分子量: 136.156
• InChiKey: ZERGZZIIWKDORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  396.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氨基咪唑甲醛合成咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  通过还原相应的氨基咪唑腈2和4来制备4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3提供给咪唑并[4，5- b ]吡啶衍生物的带有-CH 2 CO-部分的多官能羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340118
• 作为产物：
  描述：

  N'-cyano-N-(cyanomethyl)-N-methylacetimidamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到4-amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗病毒活性的化合物，其化学式为（A），更具体地具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的性质。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及将这些化合物用作药物或用于制造对患有病毒感染的动物进行治疗的药物，特别是HIV感染。本发明还涉及通过给予这些化合物的治疗量来治疗动物的病毒感染的方法，可选择地与具有抗病毒活性的一个或多个其他药物结合使用。

  公开号：

  US20120316161A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINO HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES PYRROLIDINO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013178569A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2, A3, B, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• PYRROLIDINO HETEROCYCLES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150087644A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to compounds of formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• Heteroarenobenzodiazepines. 6. Synthesis and pharmacological evaluation of CNS activities of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5,-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines. 10-Piperazinyl-4H-1,2,3-triazolo[4,5-b][1,5]benzodiazepines with neuroleptic activity
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、David J. Steggles

  DOI：10.1021/jm00130a025

  日期：1989.10

  The synthesis of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines is described. The antidopaminergic and anticholinergic activities of the compounds have been examined by the respective in vitro [3H]spiperone and [3H]QNB receptor binding assay. The neuroleptic potential has been further evaluated in terms of their ability to produce hypothermia and catalepsy

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。
• Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0155911A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  57 Neue 6-Amino-purinderivate der Formel I worin R' und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten oder eines davon auch einen Phenyl-oder Naphthylrest, der unsubstituiert oder ein- bis fünffach durch Halogen C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyan, den Carboxylrest, einen C1-C4-Alkylcarbonyl- oder C1-C4-Alkoxy-carbonylrest, einen Carbamoylrest CONR1R2 substituiert sein kann, oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-7 gliedrigen Heterocyclus, R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder einen Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder ein Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, sowie die Säureadditionssalze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R3, R4 und R5 verschieden von Wasserstoff und Methyl ist, werden in guter Ausbeute durch Ringschliessen von 5-Acylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin- oder 5-Acylamino-4-cyano oder -carbamoyl-1H-imidazolderivaten bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Ueberschusses an Phosphorpentoxid und einem tertiären Amin und Ankondensieren eines Aminsalzes erhalten. Diese Verbindungen besitzen nützliche pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften.

  57 式 I 的新型 6-氨基嘌呤衍生物 其中 R'和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基，或其中之一也是苯基或萘基，该苯基或萘基未经取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C、-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、氰基、羧基、C1-C4-烷基羰基或 C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基 CONR1R2，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成 5-7 个成员的杂环、 R3 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被上述取代、 R4 是氢或 C1-C6 烷基，以及 R5 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被如上取代，以及 这些化合物的酸加成盐，但至少有一个取代基 R3、R4 和 R5 不是氢和甲基、5-acylamino-4-amino-6-hydroxy-primidine 或 5-acylamino-4-cyano 或-carbamoyl-1H-imidazole 衍生物在高温下，在过量五氧化二磷和叔胺的存在下进行闭环反应，并与胺盐缩合，可获得收率较高的化合物。这些化合物具有有用的植物生长调节特性。
• NIELSEN, F. E.;NIELSEN, K. E.;PEDERSEN, E. B., CHEM. SCR., 1984, 24, N 4-5, 208-223
  作者：NIELSEN, F. E.、NIELSEN, K. E.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——