4-{[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid | 62159-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-{[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-succinamic acid；4-((3-(Ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acid；4-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 62159-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• mdl: MFCD00406492
• 分子量: 325.386
• InChiKey: PJLKFDHWTSQMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]2-嘧啶)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pech; Schleiermachr; Bohm, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 860 - 861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-{[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪和2,3-二取代六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-]的合成与转化d]嘧啶

  摘要：

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'

  DOI：

  10.1080/10426500307943

文献信息

• [EN] THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIOPHENE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ENZYMES UTILISANT L'ATP, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2005033102A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  Thiophene-based compounds of formula (I) exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed. These compounds are useful in the treatment of Alzheimer’s disease, stroke, diabetes, obesity, inflammation and cancer.
• Synthesis and Transformations of 2-Substituted Tetrahydro-4 H -benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazines and 2,3-Disubstituted Hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：A.-A. S. El-Ahl、M. A. Ismail、F. A. Amer

  DOI：10.1080/10426500307943

  日期：2003.2.1

  have been prepared via succinoylation of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1 , followed by ester hydrolysis, selective esterification, and acetic anhydride induced cyclization of the thiophenecarboxylic acid derivatives 3 , 5 . Reaction of 1 with diethyl malonate gave the malonic acid diamide 7 , which on ester hydrolysis followed by acetic anhydride induced water elimination

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'
• Pech; Schleiermachr; Bohm, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 860 - 861
  作者：Pech、Schleiermachr、Bohm

  DOI：——

  日期：——