(1R)-N,N'-bis[(2-benzo[h]quinolyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine | 960121-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-N,N'-bis[(2-benzo[h]quinolyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
• 英文别名: [(R)-1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine-N,N'-bis(benzo[h]quinoline-2-ylmethylene)；1-benzo[h]quinolin-2-yl-N-[1-[2-(benzo[h]quinolin-2-ylmethylideneamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanimine
• CAS: 960121-10-2
• 化学式: C₄₈H₃₀N₄
• 分子量: 662.793
• InChiKey: QIHOWAODTVDWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) iodide 、 (1R)-N,N'-bis[(2-benzo[h]quinolyl)methylene]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到[Ni2([(R)-1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine-N,N'-bis(benzo[h]quinoline-ylmethylene))I4]
  参考文献：
  名称：

  带有扩展喹啉取代基的已分解席夫碱配体的单 核和双核镍（ii）配合物†

  摘要：

  报道了四个对映纯四齿双（亚氨基喹啉）配体与镍（II）盐的配位化学。先前报道的配体CBQ，CPQ，BBQ和BPQ是由（1 R，2 R）-环己基二胺或（R）-BINAM与两个当量的2-甲酰基苯并[ h ]喹啉 或者 8-异丙基-2-喹啉甲醛{CBQ =（1 R，2 R）-环己二胺-N，N'-双（苯并[ h ]喹啉-2-基亚甲基），CPQ =（1 R，2 R）-环己二胺-N，N'-双[ [（8-异丙基）-2-喹啉基]亚甲基]，BBQ = [（R）-1,1'-联萘] -2,2'-二胺-N，N'-双（苯并[ h ]喹啉-2 -（亚甲基），BPQ ＝ [（R）-1,1'-双萘] -2,2'-二胺-N，N'-双[[（8-异丙基）-2-喹啉基]亚甲基]}。NiI 2与（1 R，2R）-环己基配体给出了单核变形的三角双锥体（TBP）配合物[Ni（N 3 -CBQ）I 2 ]和[Ni（N 3 -CPQ）I 2

  DOI：

  10.1039/c2dt11813k

文献信息

• Dinuclear zinc(ii) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms
  作者：Dipesh Prema、Alexander V. Wiznycia、Benjamin M. T. Scott、Jessica Hilborn、John Desper、Christopher J. Levy

  DOI：10.1039/b709454j

  日期：——

  The synthesis of two 2-formylquinolines is reported via the Skraup method followed by SeO2 oxidation. Each aldehyde is condensed with (1R,2R)-diaminocyclohexane and (R)-BINAM, yielding four enantiomerically-pure bis(imine–quinoline) ligands. The neutral ligands are reacted with ZnCl2 to give complexes with bis(bidentate) coordination of ZnCl2 units. X-Ray structural characterization of three complexes shows them to have a single-stranded helical motif, with M helicity, except in one case where a 1 : 1 mixture of M and P helices is seen. The ligands and complexes are further characterized spectroscopically by solution 1H and 13C NMR, UV-vis and ECD.

  报告通过 Skraup 法和 SeO2 氧化法合成了两种 2-甲酰基喹啉。每个醛与 (1R,2R)-二氨基环己烷和 (R)-BINAM 缩合，得到四个对映体纯度的双（亚胺喹啉）配体。这些中性配体与 ZnCl2 反应，得到 ZnCl2 单元双（双叉）配位的配合物。三种配合物的 X 射线结构特征显示，它们具有单链螺旋图案，螺旋度为 M，只有一种情况例外，即 M 螺旋和 P 螺旋的混合度为 1:1。配体和复合物的进一步光谱特征是溶液 1H 和 13C NMR、UV-vis 和 ECD。