1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-hydroxybutan-1-one | 860267-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-hydroxybutan-1-one；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 860267-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AJOZOEWDMGDJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-hydroxybutan-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885