(3S)-3-methyloct-6-yn-1-ol | 1130128-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-methyloct-6-yn-1-ol
• CAS: 1130128-75-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XXZOUAPGCIFLAK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyloct-6-yn-1-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3S)-3-methyloct-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction

  摘要：

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。

  DOI：

  10.1021/jo900045k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以26%的产率得到(3S)-3-methyloct-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction

  摘要：

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。

  DOI：

  10.1021/jo900045k

文献信息

• Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction
  作者：Peng Gao、Peng-Fei Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo900045k

  日期：2009.3.20

  (+)-Mintlactone, a bicyclic monoterpene natural product, has been efficiently assembled from (-)-citronellol in three steps. The synthesis features nitrous acid-induced formal isopropylidene "demethanation" and the molybdenum-mediated intramolecular hetero-Pauson-Khand reaction.

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。