(NZ)-N-[(4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylidene]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (NZ)-N-[(4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZVPSUEFQWUNIMY-HUTDVORBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NZ)-N-[(4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylidene]hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofN-Trifluoroacetyl-L-daunosamine

  摘要：

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.663

文献信息

• An Improved Synthesis of<i>N</i>-Trifluoroacetyl-L-daunosamine
  作者：Yoshikazu Kimura、Teruyo Matsumoto、Michiyo Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.663

  日期：1986.2

  A process which can afford a large quantity of the title compound was explored by modifying the Horton’s original route. The developed process features highly stereoselective reduction of the oxime with sodium dihydrobis(2-methoxyethanolato)aluminate(1-) and efficient dehydrobromination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。