3-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one | 700359-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 700359-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: MKPZUCFTVBEMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-prop-2-enoxy-2H-indol-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Perophoramidine and Determination of the Absolute Configuration
  作者：Haoxing Wu、Fei Xue、Xue Xiao、Yong Qin

  DOI：10.1021/ja1070043

  日期：2010.10.13

  migration of the amidine moiety in 37, which guarantees a regioselective methylation on N(1) at the end of the synthesis. The absolute configuration of (+)-perophoramidine was determined by X-ray crystallographic analysis of the chiral intermediate 32 and comparison of the rotation of synthetic (+)-perophoramidine with that of the natural product.

  (+)-perophorimidine 的第一个不对称全合成已在 17 个步骤中实现，总产率约为 11%。关键步骤依赖于原位生成的手性二烯 T-24 和取代的色胺 23 之间的不对称仿生 Diels-Alder 反应，以高效的方式组装核心结构 27a。酸催化的热力学平衡导致 37 中脒部分的 C=N 双键迁移，这保证了合成结束时 N(1) 上的区域选择性甲基化。(+)-perophoramidine 的绝对构型通过手性中间体 32 的 X 射线晶体学分析和合成 (+)-perophoramidine 的旋转与天然产物的旋转比较确定。