dimethyl (2E)-2-(5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 913381-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-(5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 913381-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: HRQKOTYOUSDYIJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-(5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以3.77 g的产率得到dimethyl (2E)-2-(3-methyl-6-oxohex-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,6-烯炔的立体特异性铟 (III) 催化串联环异构化：范围和机理见解

  摘要：

  介绍 亲碳路易斯酸催化活化碳-碳不饱和键（π酸催化）是现代有机化学中日益重要的合成工具。1这种金属催化的亲电活化为构建在天然产物合成和材料科学中有价值的新碳键提供了一种原子和步骤经济、通用且高效的方法。2通常，催化作用与铂或金等贵重过渡金属有关，3然而，镓或铟等主族金属已被认为是经济的替代品。4铟作为第 13 族元素，具有极具吸引力的化学性质，具有广阔的合成应用前景。5作为具有亲氧和亲碳特性的软路易斯酸，铟(III) 具有σ-和π-酸的双重催化活性以及优异的官能团耐受性。6多年来，其催化活性已被用作基本有机转化（例如羰基加成或 Diels-Alder 反应）中的 σ-酸，5也被用作碳-碳不饱和键（主要是炔烃）的氢官能化中的 π-酸。6, 7作为我们对铟化学长期研究的一部分，8我们已经报道了在分子内炔烃加氢芳基化、加氢烷氧基化和加氢胺化反应中以及最近在 1,5-烯炔环异构化反应中使用铟 (III)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301329
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.4 g的产率得到dimethyl (2E)-2-(5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,6-烯炔的立体特异性铟 (III) 催化串联环异构化：范围和机理见解

  摘要：

  介绍 亲碳路易斯酸催化活化碳-碳不饱和键（π酸催化）是现代有机化学中日益重要的合成工具。1这种金属催化的亲电活化为构建在天然产物合成和材料科学中有价值的新碳键提供了一种原子和步骤经济、通用且高效的方法。2通常，催化作用与铂或金等贵重过渡金属有关，3然而，镓或铟等主族金属已被认为是经济的替代品。4铟作为第 13 族元素，具有极具吸引力的化学性质，具有广阔的合成应用前景。5作为具有亲氧和亲碳特性的软路易斯酸，铟(III) 具有σ-和π-酸的双重催化活性以及优异的官能团耐受性。6多年来，其催化活性已被用作基本有机转化（例如羰基加成或 Diels-Alder 反应）中的 σ-酸，5也被用作碳-碳不饱和键（主要是炔烃）的氢官能化中的 π-酸。6, 7作为我们对铟化学长期研究的一部分，8我们已经报道了在分子内炔烃加氢芳基化、加氢烷氧基化和加氢胺化反应中以及最近在 1,5-烯炔环异构化反应中使用铟 (III)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301329

文献信息

• Prins Cyclizations in Au-Catalyzed Reactions of Enynes
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Christelle K. Claverie、Cristina Nieto-Oberhuber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200601575

  日期：2006.8.18
• Stereospecific Indium(III)‐Catalysed Tandem Cycloisomerization of Functionalized 1,6‐enynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Raquel Pérez‐Guevara、Luis A. Sarandeses、Rosana Álvarez、M. Montserrat Martínez、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.202301329

  日期：2024.2.20

  structures by cationic cascade reactions using aryl 1,6-enynes (Scheme 1b).16 In these contributions, the superior catalytic activity of diiodoindium(III) cation (InI2+), generated by the addition of Ag(I) salts to InI3, was discovered. In this article we report on the stereospecific indium(III)-catalysed tandem cycloisomerization reactions of functionalized 1,6-enynes to access a variety of polycyclic

  介绍 亲碳路易斯酸催化活化碳-碳不饱和键（π酸催化）是现代有机化学中日益重要的合成工具。1这种金属催化的亲电活化为构建在天然产物合成和材料科学中有价值的新碳键提供了一种原子和步骤经济、通用且高效的方法。2通常，催化作用与铂或金等贵重过渡金属有关，3然而，镓或铟等主族金属已被认为是经济的替代品。4铟作为第 13 族元素，具有极具吸引力的化学性质，具有广阔的合成应用前景。5作为具有亲氧和亲碳特性的软路易斯酸，铟(III) 具有σ-和π-酸的双重催化活性以及优异的官能团耐受性。6多年来，其催化活性已被用作基本有机转化（例如羰基加成或 Diels-Alder 反应）中的 σ-酸，5也被用作碳-碳不饱和键（主要是炔烃）的氢官能化中的 π-酸。6, 7作为我们对铟化学长期研究的一部分，8我们已经报道了在分子内炔烃加氢芳基化、加氢烷氧基化和加氢胺化反应中以及最近在 1,5-烯炔环异构化反应中使用铟 (III)