(S,E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol | 188252-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol；(3S,5E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol
• CAS: 188252-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JKTVYCMZESYUII-YEZKRMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium hydroxide 、 [Cu(MeCN)₄](OTf) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-2-((S,E)-6-methylhepta-4,6-dien-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Formal, One-Pot β-Chlorination of Primary Alcohols and Its Utilization in the Transformation of Terpene Feedstock and the Synthesis of a C₂-Symmetrical Terminal Bis-Epoxide

  摘要：

  A one-pot transformation of alkan-1-ols into 2-chloroalkan-1-ols is described. As a practical application, terpene-derived primary alcohols were converted into semiochemicals such as olfactory lactones (aerangis lactone, whisky lactone, and cognac lactone) and pheromones (cruentol and ferrugineol). Using heptane-1,7-diol as a bifunctional substrate, the corresponding bis-epoxide was synthesized by bidirectional synthesis in good yield and high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo402422b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯丙烯镁 、 三乙胺 、 水杨酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (S,E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal, One-Pot β-Chlorination of Primary Alcohols and Its Utilization in the Transformation of Terpene Feedstock and the Synthesis of a C₂-Symmetrical Terminal Bis-Epoxide

  摘要：

  A one-pot transformation of alkan-1-ols into 2-chloroalkan-1-ols is described. As a practical application, terpene-derived primary alcohols were converted into semiochemicals such as olfactory lactones (aerangis lactone, whisky lactone, and cognac lactone) and pheromones (cruentol and ferrugineol). Using heptane-1,7-diol as a bifunctional substrate, the corresponding bis-epoxide was synthesized by bidirectional synthesis in good yield and high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo402422b

文献信息

• Method for producing 3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol or rose oxide
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05672783A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Simple methods for producing 3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol and rose oxide are disclosed. Each of the methods comprises only one step in which the raw material, 3,7-dimethyl-6-hydroxy-7-octene-1-ol is dehydrated or further cyclized by heating while stirring at 80.degree. to 160.degree. C. in the presence of a zero-valent or divalent phosphine-palladium complex, or a combination of zero-valent or divalent palladium and a phosphorous compound having coordinating capabilities such as the combination of palladium acetate and triphenylphosphine. The methods give high yields and have cost saving characteristics.

  本文揭示了制备3,7-二甲基-5,7-辛二烯-1-醇和玫瑰氧化物的简单方法。每种方法仅包括一步，即在80℃至160℃的加热搅拌条件下，在零价或二价膦-钯配合物或零价或二价钯和具有配位能力的磷化合物（例如钯醋酸盐和三苯基膦的组合）的存在下，通过脱水或进一步环化3,7-二甲基-6-羟基-7-辛烯-1-醇原料。这些方法产率高，具有节约成本的特点。