6-羟基-1-(4-甲基苯基)-1,3-二酮 | 69745-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基-1-(4-甲基苯基)-1,3-二酮
• 英文名称: 1-p-Tolyl-6-hydroxy-1,3-hexandion
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)hexane-1,3-dione
• CAS: 69745-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD06659584
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CITBBIDGKBBHGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1-(4-甲基苯基)-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  白蛋白控制的1，3-二酮立体选择性还原为抗二醇。

  摘要：

  高化学选择性和立体选择性的空前组合在白蛋白与芳香族1,3-二酮之间的1：1络合物的NaBH4还原中导致抗1,3-二醇的形成高达96％。

  DOI：

  10.1039/b200474g
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到6-羟基-1-(4-甲基苯基)-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  将白蛋白定向的1,3-二酮和β-羟基酮立体选择性还原为抗二醇† ‡

  摘要：

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA

  DOI：

  10.1039/c0ob00648c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Pyrazole Constrained Piperazine Derivative Library for Dopamine Receptor Antagonist
  作者：Kamalkishor P. Landge、Hyun Ju Song、Jung Gook Lee、Sang Eun Chae、Ae Nim Pae、Woo Kyu Park、Vasu Sampath、Hee Yoon Lee、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1002/bkcs.11012

  日期：2016.12

  Kamalkishor P. Landge,† Hyun Ju Song,† Jung Gook Lee,† Sang Eun Chae,‡ Ae Nim Pae,‡ Woo Kyu Park, Vasu Sampath, Hee Yoon Lee,* and Hun Yeong Koh†,* †Department of Chemistry, Inha University, Incheon 22212, Korea. *E-mail: [e-mail] ‡Neuro-Medicine Center, Korea Institute of Science and Technology, Seoul, Korea Center for Drug Discovery Technology, Korea Research Institute of Chemical Technology
• Synthesis and properties of (E)-2-(acylmethylene)tetrahydrofurans. 6-Hydroxy-1,3-hexanedione equivalents
  作者：Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01327a005

  日期：1979.6
• DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2073-2077
  作者：DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——
• WACHTER, MICHAEL P.;FERRO, MICHAEL P.
  作者：WACHTER, MICHAEL P.、FERRO, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Albumin-directed stereoselective reduction of 1,3-diketones and β-hydroxyketones to anti diols
  作者：Federico Berti、Simone Bincoletto、Ivan Donati、Giampaolo Fontanive、Massimo Fregonese、Fabio Benedetti

  DOI：10.1039/c0ob00648c

  日期：——

  preference of the protein for aromatic ketones. Modelling of the complexes with the substrates also allows us to propose a mechanism for the reduction of 1,3-diketones in which the chemoselective reduction of the first (aliphatic) carbonyl is followed by the diastereoselective reduction of the second (aromatic) carbonyl. The role of albumin is thus a combination of chemo- and stereocontrol.

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA