5-Benzyl-2-methoxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion | 155200-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyl-2-methoxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
• 英文别名: 5-Benzyl-2-methoxybenzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 155200-67-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: MTEQYRGTMIMRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-2-methoxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion 在 氨 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-Benzyl-2-methoxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  用于咔唑合成的化学和区域选择性串联 [3 + 2] 异环化策略：结合两种机制上不同的成键过程

  摘要：

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02943

文献信息

• Kucklaender Uwe, Pitzler Helene, Kuna Krystina, Arch. Pharm, 327 (1994) N 3, S 137-142
  作者：Kucklaender Uwe, Pitzler Helene, Kuna Krystina

  DOI：——

  日期：——
• DNA-Interkalatoren, 1. Mitt.: Entwicklung von 2-Hydroxy-benzo[b]carbazol-Derivaten als Cytostatika
  作者：Uwe Kuckländer、Helene Pitzler、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19943270304

  日期：——

  p‐Benzochinon 3 kann mit den Aminomethylen‐indanonen 2 über die leicht oxidablen anellierten Carbazole 4/5 zu den heterocyclischen Chinonen 6 umgesetzt warden. Die Struktur 4/5 bzw. 6 wird durch Derivatisierung zu 7b bzw. 8b nachgewiesen. Das Methylierungsprodukt 9 läßt sich zu 10 hydrieren bzw. zu 11 debenzylieren. Durch Etherspaltung wird 12 erhalten. Die Umsetzung von 9 mit Lithium‐methyl und NaBH4

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。
• A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes
  作者：Emma Campbell、Andrea Taladriz-Sender、Olivia I. Paisley、Alan R. Kennedy、Jacob T. Bush、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02943

  日期：2022.4.1

  A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。