[(E)-4-methylpent-2-enyl] 11-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanoate | 634584-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-4-methylpent-2-enyl] 11-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanoate
• CAS: 634584-03-5
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃Si
• 分子量: 440.783
• InChiKey: MBOPXDVWGLXYHM-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-methylpent-2-enyl] 11-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-2-((R)-1-Isopropyl-allyl)-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂 Roseophilin 全合成的模型研究

  摘要：

  在我们抗癌剂玫瑰亲油素 (1) 的新方法中，实现了双环模型系统 16 的简洁、立体控制的合成。关键步骤包括非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和通过串联分子内氮杂-Wittig/[3+2]-环加成序列立体选择性构建六氢-环戊二烯[b]吡咯-6-one核心

  DOI：

  10.1055/s-2003-41498
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 、 11-(triisopropylsilanyloxy)-undecanoic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 以84%的产率得到[(E)-4-methylpent-2-enyl] 11-tri(propan-2-yl)silyloxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂 Roseophilin 全合成的模型研究

  摘要：

  在我们抗癌剂玫瑰亲油素 (1) 的新方法中，实现了双环模型系统 16 的简洁、立体控制的合成。关键步骤包括非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和通过串联分子内氮杂-Wittig/[3+2]-环加成序列立体选择性构建六氢-环戊二烯[b]吡咯-6-one核心

  DOI：

  10.1055/s-2003-41498

文献信息

• Model Studies Towards the Total Synthesis of the Anticancer Agent Roseophili­n
  作者：P. J. Parsons、E. M. Viseux、J. B. Pavey、C. M. Carter、I. Pinto

  DOI：10.1055/s-2003-41498

  日期：——

  In our new approach to the anticancer agent roseophilin (1), a concise, stereocontrolled synthesis of the bicyclic model system 16 was achieved. Key steps include a diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement and a stereoselective construction of the hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-one core via a tandem intramolecular aza-Wittig/[3+2]-cycloaddition sequence

  在我们抗癌剂玫瑰亲油素 (1) 的新方法中，实现了双环模型系统 16 的简洁、立体控制的合成。关键步骤包括非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和通过串联分子内氮杂-Wittig/[3+2]-环加成序列立体选择性构建六氢-环戊二烯[b]吡咯-6-one核心