(2S,3R)-3-isopropyloxirane-2-carbaldehyde | 170209-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-isopropyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-propan-2-yloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 170209-13-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: FUCKGPSADJNYQS-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-isopropyloxirane-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (-)-(3R,4S,5R)-4-(1-tert-butyldimethylsiloxy)isopropyl-3-hydroxy-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Wang, JinXin; Zhang, ChaoXin; Li, Ying, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-isopropyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wang, JinXin; Zhang, ChaoXin; Li, Ying, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。
• An organocatalytic one-pot cascade incorporating the Achmatowicz reaction affording 3-pyrone derivatives
  作者：Lars Krogager Ransborg、Lennart Lykke、Niels Hammer、Line Næsborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc03815k

  日期：——

  The development of an organocatalytic one-pot cascade for the annulation of simple starting materials: α,β-unsaturated aldehydes, hydrogen peroxide, β-carbonyl compounds and NBS to furnish optically active 3-pyrones in good yield and with excellent enantioselectivity is presented.

  本文介绍了一种有机催化的一锅法级联反应，用于合成光学活性的3-吡喃酮。该反应以简单的起始物质α，β-不饱和醛、过氧化氢、β-羰基化合物和NBS为原料，反应产率高，对映选择性优异。
• On the Mechanism of the Organocatalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebecca L. Davis、Kim L. Jensen、Björn Gschwend、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201303942

  日期：2014.1.3

  Mechanistic studies on the organocatalytic epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes explore the autoinductive behavior of the reaction and establish that the hydrate/peroxyhydrate of the product is acting as a phase‐transfer catalyst. Based on these studies, an improved methodology that provides high selectivities and decreased catalyst loading, through the addition of chloral hydrate, is developed

  对α，β-不饱和醛的有机催化环氧化的机理研究探索了该反应的自感应行为，并确定了该产品的水合物/过氧水合物起着相转移催化剂的作用。基于这些研究，开发了一种改进的方法，该方法可通过添加水合氯醛来提供高选择性和降低催化剂负载量。
• An Organocatalytic Approach to 2-Hydroxyalkyl- and 2-Aminoalkyl Furanes
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Björn Gschwend、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja108247t

  日期：2010.12.22

  The first enantioselective methodology for the synthesis of electron-poor 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl furanes is demonstrated in this study. It utilizes a highly stereoselective organocatalytic one-pot reaction cascade: epoxidation or aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by Feist-Benary reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to give the target furanes. This efficient multibond forming reaction cascade benefits from low catalyst loadings and readily available starting materials. Furthermore, the possibility to interrupt the reaction sequence at the stage of the corresponding optically active 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl 2,3-dihydrofuranes with three stereogenic centers is also presented. Finally, models which account for the formation of the optically active 2,3-dihydrofuranes are proposed.