1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol | 854388-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
• 英文别名: 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane, 3-hydroxy-
• CAS: 854388-95-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DVYFVVKBZJLCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Chloro-benzoic acid 3-hydroxy-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4H-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement

  摘要：

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2601
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4H-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement

  摘要：

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2601

文献信息

• Alternative intermediates for glycerol valorization: iridium-catalyzed formation of acetals and ketals
  作者：Corrado Crotti、Erica Farnetti、Nicol Guidolin

  DOI：10.1039/c0gc00096e

  日期：——

  The organoiridium derivatives [Cp*IrCl2]2 (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) and [Cp*Ir(Bu2-NHC)Cl2], (Bu2-NHC = 1,3-di-n-butylimidazolylidene) catalyzed glycerol acetalization with several ketones and aldehydes, as well as transacetalization. All the catalytic reactions produced the five-membered cyclic ketals, i.e. the 1,3-dioxolanes, as main products, with selectivities of 94–100% for ketals, and up to 83% for acetals.

  有机铱衍生物[Cp*IrCl2]2（Cp* = 五甲基环戊二烯基）和[Cp*Ir(Bu2-NHC)Cl2]（Bu2-NHC = 1,3-二正丁基咪唑啉亚基）催化甘油与多种酮和醛的缩醛化反应以及转缩醛化反应。所有催化反应均主要生成五元环缩酮，即1,3-二氧戊环，缩酮选择性为94-100%，缩醛选择性高达83%。
• Highly Regioselective Preparation of 1,3-Dioxolane-4-methanol Derivatives from Glycerol Using Phosphomolybdic Acid
  作者：Nitin Fadnavis、Reddipalli Gowrisankar、Gadupudi Ramakrishna、Mithilesh Mishra、Gurrala Sheelu

  DOI：10.1055/s-0028-1083319

  日期：2009.2

  Phosphomolybdic acid (PMA) forms a blue-colored complex with glycerol in a 1:10 molar ratio. The glycerolato complex catalyzes conversion of glycerol into 1,3-dioxolane-4-meth­anol derivatives with complete regiospecificity in high yields (>95%) and the catalyst can be recycled up to ten times without loss of activity or regiospecificity. glycerol - phosphomolybdic acid - complexation - regiospecificity

  磷钼酸（PMA）与甘油以1:10的摩尔比形成蓝色络合物。甘油络合物以高产率（> 95％）催化甘油转化为具有完全区域专一性的1,3-二氧戊环-4-甲醇衍生物，并且该催化剂可循环使用十次而不会损失活性或区域专一性。 甘油-磷钼酸-络合-区域特异性-1,3-二氧戊环-4-甲醇
• Clay catalysed rapid valorization of glycerol towards cyclic acetals and ketals
  作者：Radheshyam R. Pawar、Kalpeshgiri A. Gosai、Adarsh S. Bhatt、S. Kumaresan、Seung Mok Lee、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra15817f

  日期：——

  Biodiesel production usually results in a huge amount of glycerol, raising a critical need to transform it into high value products. The present study highlights that solvent-free, conventional thermal activation, and non-conventional microwave/ultrasonic activation in the liquid phase are able to selectively transform glycerol into cyclic acetals and ketals using an optimised acid activated clay catalyst

  生物柴油的生产通常会产生大量的甘油，因此迫切需要将其转化为高价值的产品。本研究强调，无溶剂，常规的热活化和液相中的非常规微波/超声波活化能够使用优化的酸活化粘土催化剂将甘油选择性地转化为环状缩醛和缩酮。在温和的反应条件下，以高浓度的粘土（6％）和在6至15 N范围内变化的酸浓度，优化了膨润土的酸活化参数。 FT-IR，BET和XRF分析。通过体积滴定法检查催化剂的活性位点，并通过吡啶吸附的FT-IR和先进的NH进行确认3- TPD分析。活化在相对温和的条件下进行，即；6 NH 2 SO 4和6％w / v粘土可再现地导致表面积（180 m 2 g -1）和表面酸度（23 mg KOH g -1）的改善，并具有定量的布朗斯台德和路易斯酸性位置。此外，除呋喃基燃料添加剂前体在甘油中具有高转化率和优异的选择性外，在活化度低得多的情况下，成功地利用了涉及催化剂，微波或超声处理的环保工艺来获得具有商业价值的风信子香精。时间（2分钟）。
• A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4<i>H</i>-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement
  作者：Carsten Wattenbach、Martin Maurer、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1055/s-1999-2601

  日期：1999.3

  A straightforward procedure for the synthesis of 4-methyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehydes 2 is reported. The new procedure involves m-CPBA oxidation of 5-methyl-4H-1,3-dioxins 5 in dichloromethane to give (4-(m-chlorobenzoyloxy)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-dioxanes 6 and acid-catalyzed rearrangement of 6 to carbaldehydes 2. By using commercially available m-CPBA the oxidation and rearrangement can be carried out as a one-pot reaction. The procedure is also applicable to 4H-1,3-dioxins. Oxidation of 5 in methanol led to 4-methoxy-5-hydroxy-1,3-dioxanes 7, which did not undergo acid-catalyzed rearrangement.

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。