2-Oxocyclopentadecancarbonsaeure-methylester | 52794-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxocyclopentadecancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-oxocyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 52794-21-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: DBPRDKDXJGLWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-148 °C(Press: 0.03-0.04 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxocyclopentadecancarbonsaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-1-methylcyclopentadecan-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic decarboxylation reactions. 4. Electrosyntheses of 3-alkyl-2-cycloalken-1-ol acetates from 1-alkyl-2-cycloalkene-1-carboxylic acids. Preparation of dl-muscone from cyclopentadecanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a065
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-2-oxocyclopentadecancarbonsaeure-methylester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-Oxocyclopentadecancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成酮基酮 神经元Weg zu（±）-Muscon

  摘要：

  扩环反应合成大环酮 （±）-Muscone的新途径

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700820

文献信息

• The Profound Effect of the Ring Size in the Electrocyclic Opening of Cyclobutene-Fused Bicyclic Systems
  作者：Michael J. Ralph、David C. Harrowven、Steven Gaulier、Sean Ng、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201410115

  日期：2015.1.26

  Fused cyclobutenes, prepared by the photocycloaddition of propargyl alcohols to cyclic anhydride chromophores, undergo facile thermochemical ring opening to fused γ‐lactones. The size of the fused ring profoundly influences the temperature that is required to facilitate the ring opening (from 50 °C to 180 °C) and the nature of the product that is formed. Our studies provide new insights into the mechanistic

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。
• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。
• DieCope-Umlagerung als Prinzip einer repetierbaren Ringerweiterung
  作者：Jens Bruhn、Heinz Heimgartner、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19790620814

  日期：1979.12.12

  The Cope Rearrangement, a Reaction for Repeatable Ring Expansions

  应付重排，可重复的环扩展反应
• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• Practical Synthesis of (Z)-Civetone Utilizing Ti-Dieckmann Condensation
  作者：Yoo Tanabe、Atsushi Makita、Syunsuke Funakoshi、Ryota Hamasaki、Tetsuo Kawakusu

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<507::aid-adsc507>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  An efficient, practical, and stereocontrolled synthesis of (Z)-civetone (1), a representative musk perfume, has been performed utilizing a Ti-Dieckmann (intramolecular Ti-Claisen) condensation of dimethyl (Z)-9-octadecenedioate (3) as the key step. This cyclization reaction has some advantages compared with the traditional basic Dieckmann condensation such as higher concentration (100–300 mM), lower

  有效，实用，立体控制合成（Z）-西维酮（1），一种代表性的麝香香水，已经利用二-（Z）-9-十八碳烯二酸酯（3）的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合进行了合成。作为关键步骤。与传统的基本Dieckmann缩合反应相比，这种环化反应具有一些优势，例如更高的浓度（100–300 mM），更低的反应温度（0–5°C），更短的反应时间（1–3 h），使用对环境有益的（低毒性和安全的试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3N），以及经济的试剂和溶剂。还可以通过本方法制备15、17和19元饱和β-酮酸酯（6-8）。