3,3,5,5-Tetramethyl-cyclohexen | 34265-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetramethyl-cyclohexen
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-(m-xylene)；3,3,5,5-tetramethylcyclohexene
• CAS: 34265-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: HGEWOBANJBALFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-Tetramethyl-cyclohexen 在 铂 作用下， 生成 1,1,3,3-四甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Chiurdoglu; Maquestiau, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1954, vol. 63, p. 357,359, 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己醇 在 喹啉 、 磷酸三苯酯 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到3,3,5,5-Tetramethyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Secondary Alcohols via Thermolysis of In Situ Generated Alkyl Diphenyl Phosphates: An Inexpensive and Environmentally Compatible Method for the Preparation of Alkenes

  摘要：

  仲醇在碱存在下，通过磷酸三苯酯或磷酸二苯酯在高沸点水溶性溶剂中的作用，转化为磷酸二苯酯。烷基二苯基磷酸酯经过热分解后，可得到高产率的烯烃，烯烃从反应混合物中蒸馏出来。用稀硫酸萃取可去除可能串蒸的微量溶剂和碱，从而提纯产物。从薄荷醇 (13) 和新薄荷醇 (16) 中得到的 2- (14) 和 3- 门特烯 (15) 的比例，以及从 3、6 和 3,3-二甲基丁-2-醇中通过 1,2 移位形成的后排烯，都与消除反应的离子中间体一致。与现有方法相比，这种新型脱水方法具有明显而重要的优势。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4084

文献信息

• Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes
  作者：Bakthan Singaram、Milind V. Rangaishenvi、Herbert C. Brown、Christian T. Goralski、Dennis L. Hasha

  DOI：10.1021/jo00004a038

  日期：1991.2

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.
• Quast, Helmut; Dietz, Thomas; Witzel, Alexander, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1495 - 1502
  作者：Quast, Helmut、Dietz, Thomas、Witzel, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Über einige 3β‐Hydroxy‐16‐alkyliden‐Δ ⁵ ‐androstenone‐(17)
  作者：Wolfgang Sucrow

  DOI：10.1002/cber.19681010705

  日期：1968.7
• Bubnov,Yu.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1726 - 1731
  作者：Bubnov,Yu.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiurdoglu; Maquestiau, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1954, vol. 63, p. 357,368, 377
  作者：Chiurdoglu、Maquestiau

  DOI：——

  日期：——