n-6-hexadecyn-1-ol | 88109-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-6-hexadecyn-1-ol
• 英文别名: 6-hexadecyn-1-ol；Hexadec-6-YN-1-OL；hexadec-6-yn-1-ol
• CAS: 88109-71-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: LNFRNEDZWBFHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-6-hexadecyn-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到十六碳-6-炔酸
  参考文献：
  名称：

  十六碳酸异构体对多药耐药金黄色葡萄球菌临床分离株的抗菌活性。

  摘要：

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可

  DOI：

  10.1002/lipd.12213
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 n-6-hexadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  十六碳酸异构体对多药耐药金黄色葡萄球菌临床分离株的抗菌活性。

  摘要：

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可

  DOI：

  10.1002/lipd.12213

文献信息

• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• 2-Hexadecynoic acid inhibits plasmodial FAS-II enzymes and arrests erythrocytic and liver stage Plasmodium infections
  作者：Deniz Tasdemir、David Sanabria、Ina L. Lauinger、Alice Tarun、Rob Herman、Remo Perozzo、Mire Zloh、Stefan H. Kappe、Reto Brun、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.055

  日期：2010.11

  Acetylenic fatty acids are known to display several biological activities, but their antimalarial activity has remained unexplored. In this study, we synthesized the 2-, 5-, 6-, and 9-hexadecynoic acids (HDAs) and evaluated their in vitro activity against erythrocytic (blood) stages of Plasmodium falciparum and liver stages of Plasmodium yoelii infections. Since the type II fatty acid biosynthesis pathway (PfFAS-II) has recently been shown to be indispensable for liver stage malaria parasites, the inhibitory potential of the HDAs against multiple P. falciparum FAS-II (PfFAS-II) elongation enzymes was also evaluated. The highest antiplasmodial activity against blood stages of P. falciparum was displayed by 5-HDA (IC(50) value 6.6 mu g/ml), whereas the 2-HDA was the only acid arresting the growth of liver stage P. yoelii infection, in both flow cytometric assay (IC(50) value 2-HDA 15.3 mu g/ml, control drug atovaquone 2.5 ng/ml) and immunofluorescence analysis (IC(50) 2-HDA 4.88 mu g/ml, control drug atovaquone 0.37 ng/ml). 2-HDA showed the best inhibitory activity against the PfFAS-II enzymes PfFabI and PfFabZ with IC(50)values of 0.38 and 0.58 mu g/ml (IC(50)control drugs 14 and 30 ng/ml), respectively. Enzyme kinetics and molecular modeling studies revealed valuable insights into the binding mechanism of 2-HDA on the target enzymes. All HDAs showed in vitro activity against Trypanosoma brucei rhodesiense (IC(50) values 3.7-31.7 mu g/ml), Trypanosoma cruzi (only 2-HDA, IC(50) 20.2 mu g/ml), and Leishmania donovani (IC(50) values 4.1-13.4 mu g/ml) with generally low or no significant toxicity on mammalian cells. This is the first study to indicate therapeutic potential of HDAs against various parasitic protozoa. It also points out that the malarial liver stage growth inhibitory effect of the 2-HDA may be promoted via PfFAS-II enzymes. The lack of cytotoxicity, lipophilic nature, and calculated pharmacokinetic properties suggests that 2-HDA could be a useful compound to study the interaction of fatty acids with these key P. falciparum enzymes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antibacterial Activity of Hexadecynoic Acid Isomers toward Clinical Isolates of Multidrug‐Resistant <scp> <i>Staphylococcus aureus</i> </scp>
  作者：David J. Sanabria‐Ríos、Christian Morales‐Guzmán、Joseph Mooney、Solymar Medina、Tomás Pereles‐De‐León、Ashley Rivera‐Román、Carlimar Ocasio‐Malavé、Damarith Díaz、Nataliya Chorna、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1002/lipd.12213

  日期：2020.3

  In the present study, the structural characteristics that impart antibacterial activity to C16 alkynoic fatty acids (aFA) were further investigated. The syntheses of hexadecynoic acids (HDA) containing triple bonds at C‐3, C‐6, C‐8, C‐9, C‐10, and C‐12 were carried out in four steps and with an overall yield of 34–78%. In addition, HDA analogs containing a sulfur atom at either C‐4 or C‐5 were also

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可