tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1380195-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1380195-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: AUGZESIIAYNEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 2-(4-chlorophenylthio)isoindoline-1,3-dione 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-((4-chlorophenyl)thio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-SulfenylatedN-Boc-Protected Oxindoles

  摘要：

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201201262
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851

文献信息

• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。
• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i> ‐Boc‐Protected Oxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Secondary Amine
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201200079

  日期：2012.4.16

  New mission for prolinol ethers: A secondary‐amine‐catalyzed Michael addition of N‐Boc‐protected oxindoles to nitroalkenes through a Brønsted base activation mode has been developed, furnishing the products in excellent yields (88–98 %), diastereoselectivities (d.r.=98:2–>99:1) and high to excellent enantioselectivities (82–>99 % ee; see scheme).

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。
• Facile and Efficient Synthesis of 3-Pyrimidinyl Oxindoles by Phase-Transfer-Catalyzed Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Fabian Brüning、Dmitry Katayev、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201800587

  日期：2018.8.23

  Various 3‐(heteroaryl)oxindoles are obtained from the phase‐transfer‐catalyzed reaction of 3‐substituted oxindoles with chloro heteroarenes, in particular 2,4‐dichloropyrimidine.

  从3-取代的吲哚与氯杂芳烃（尤其是2,4-二氯嘧啶）的相转移催化反应中获得了各种3-（杂芳基）恶唑。
• Asymmetric direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol catalyzed by bis-cinchona alkaloid–Brønsted acid via an SN1-type pathway
  作者：Tao Zhang、Zhen Qiao、Yan Wang、Nengjun Zhong、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c3cc39012h

  日期：——

  An enantioselective direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol via an SN1-type pathway in the non-covalent activation mode using the bis-cinchona alkaloid and Brønsted acid as a co-catalyst was developed and good to high yields and enantioselectivities were obtained.

  以双金鸡纳生物碱和 Br¸nsted 酸为助催化剂，在非共价活化模式下，通过 SN1 型途径开发了 2-oxindoles 与 Michler's hydrol 的直接δ-烷基化对映体选择性反应，并获得了很高的产率和对映体选择性。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-substituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with chiral squaramides
  作者：Lin Chen、Yong You、Ming-Liang Zhang、Jian-qiang Zhao、Jian Zuo、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1039/c5ob00317b

  日期：——

  The first Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates is investigated to give 3,3′-disubstituted oxindoles with excellent results.

  第一次将3-单取代氧化吲哚加到α，β-不饱和酰基膦酸酯中进行的Michael加成反应被研究，结果表明可以获得3,3'-二取代氧化吲哚，且反应效果优异。