prop-2-ynyl 2,3-dideoxy-4-O-(methoxymetyl)-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 389620-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: prop-2-ynyl 2,3-dideoxy-4-O-(methoxymetyl)-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 389620-55-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: KHYWOPCFVRZVSD-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2,3-dideoxy-4-O-(methoxymetyl)-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-5-(methoxymethyl)-6-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl]-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  使用Pauson-Khand反应合成新的环状吡喃糖苷并进行转化

  摘要：

  描述了新的环状吡喃糖苷的合成和转化。这些加合物通过Pauson-Khand反应在不同功能的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（1-8）上制备。除了正常的加合物13之外，在C-4处具有游离羟基的化合物1还提供了大量的氢解产物12。C-4O-保护的相似前体（2-8）得到的PK产物的收率范围为39-70。 63％。选择性操作后，Pauson-Khand加合物19提供了中间体23。使用威尔金森氏催化剂，对中间体23进行的氧化加脱羰合成步骤使化合物24的收率很低。叔丁基过氧化氢促进产物23的脱羰作用，得到典型的Baeyer-Villiger重排形式的甲酸盐25。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00211-7
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 prop-2-ynyl 2,3-dideoxy-4-O-(methoxymetyl)-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Pauson-Khand反应合成新的环状吡喃糖苷并进行转化

  摘要：

  描述了新的环状吡喃糖苷的合成和转化。这些加合物通过Pauson-Khand反应在不同功能的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（1-8）上制备。除了正常的加合物13之外，在C-4处具有游离羟基的化合物1还提供了大量的氢解产物12。C-4O-保护的相似前体（2-8）得到的PK产物的收率范围为39-70。 63％。选择性操作后，Pauson-Khand加合物19提供了中间体23。使用威尔金森氏催化剂，对中间体23进行的氧化加脱羰合成步骤使化合物24的收率很低。叔丁基过氧化氢促进产物23的脱羰作用，得到典型的Baeyer-Villiger重排形式的甲酸盐25。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00211-7

文献信息

• Synthesis and transformations of new annulated pyranosides using the Pauson–Khand reaction
  作者：José Marco-Contelles、Juliana Ruiz-Caro

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00211-7

  日期：2001.9

  and transformations of new annulated pyranosides are described. These adducts were prepared by Pauson-Khand reaction on differently functionalized prop-2-ynyl-2,3-dideoxy-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosides (1-8). Compound 1 with a free hydroxyl group at C-4 afforded significant amounts of the hydrogenolysis product 12 in addition to the normal adduct 13. The C-4 O-protected similar precursors (2-8)

  描述了新的环状吡喃糖苷的合成和转化。这些加合物通过Pauson-Khand反应在不同功能的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（1-8）上制备。除了正常的加合物13之外，在C-4处具有游离羟基的化合物1还提供了大量的氢解产物12。C-4O-保护的相似前体（2-8）得到的PK产物的收率范围为39-70。 63％。选择性操作后，Pauson-Khand加合物19提供了中间体23。使用威尔金森氏催化剂，对中间体23进行的氧化加脱羰合成步骤使化合物24的收率很低。叔丁基过氧化氢促进产物23的脱羰作用，得到典型的Baeyer-Villiger重排形式的甲酸盐25。