3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1211565-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]-4-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1211565-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₁F₆N₃O₂
• 分子量: 449.396
• InChiKey: QQXCDABMANNFAA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0); water (7732-18-5))
• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Squaramide-Containing Phase-Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters

  摘要：

  The squaramide moiety has proven to be a powerful hydrogen-bonding donor in organocatalysis, but chiral phase-transfer catalysts bearing the squaramide motif have not been reported so far. Reported herein is this kind of catalyst and their catalytic performance in the asymmetric fluorination of beta-keto esters.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560645
• 作为产物：
  描述：

  3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Squaramide-Containing Phase-Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters

  摘要：

  The squaramide moiety has proven to be a powerful hydrogen-bonding donor in organocatalysis, but chiral phase-transfer catalysts bearing the squaramide motif have not been reported so far. Reported herein is this kind of catalyst and their catalytic performance in the asymmetric fluorination of beta-keto esters.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560645
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基靛红 、 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酰胺与靛红之间的对映选择性插烯羟醛反应

  摘要：

  β,γ-不饱和酰胺和靛红之间的催化不对称插烯醇醛反应已被开发出来。在 10 mol% 叔胺-硫脲 C7 存在下，插烯反应的产率高达 98%，ee 高达 99%（26 个实例）。该方法提供了构建手性多功能3-羟基-2-羟吲哚的有效方法。此外，还研究了手性产物的转化，包括酰胺的酯化、C-C双键的氢化以及进一步转化为螺内酯。

  DOI：

  10.1039/d4nj01147c

文献信息

• [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF SQUARAMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE SQUARAMIDES
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2016005407A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention refers to the first one-pot synthesis of squaramides. The one-pot synthesis of squaramides described herein is an easy and straightforward procedure to obtain squaramide derivatives which saves energy, avoids time consuming purification steps, reduces costs and provides better yields as compared with those squaramides obtained through the traditional "stop-and-go" approach. Moreover, the authors of the present invention herein demonstrate the efficiency of this one-pot process with the synthesis of three biologically active structures, improving in most of the cases the results of the previous stepwise syntheses.

  本发明涉及对方酰胺的首次一锅合成。本文描述的方酰胺一锅合成是一种简单直接的程序，可获得方酰胺衍生物，节省能源，避免耗时的纯化步骤，降低成本，并提供比通过传统的“停-继续”方法获得的方酰胺更好的产率。此外，本发明的作者在这里展示了这种一锅过程的效率，通过合成三种具有生物活性的结构，在大多数情况下改善了以前逐步合成的结果。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。
• Enantioselective α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Squaramide Derivatives as Hydrogen Bonding Catalysts
  作者：Hideyuki Konishi、Tin Yiu Lam、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol1005104

  日期：2010.5.7

  Catalytic enantioselective alpha-hydrazination of 1,3-dicarbonyl compounds with azodicarboxylates was investigated in the presence of our newly developed hydrogen bonding catalyst, squaramide 3j. High yields and high enantioselectivities were achieved with low catalyst loading under mild conditions.
• A New Class of Squaramide-Containing Phase-Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Yingjie Lin、Haifeng Duan、Bin Wang、Yingdong He、Xuancheng Fu、Zhonglin Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1560645

  日期：——

  The squaramide moiety has proven to be a powerful hydrogen-bonding donor in organocatalysis, but chiral phase-transfer catalysts bearing the squaramide motif have not been reported so far. Reported herein is this kind of catalyst and their catalytic performance in the asymmetric fluorination of beta-keto esters.