methyl 4-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate | 200617-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 200617-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JGFSVQDXSPSGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-5-cyano-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k

文献信息

• Synthesis based on cyclohexadienes. Part 23.1 Total synthesis of 5-epi-pupukean-2-one
  作者：Krishna Kaliappan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/a704312k

  日期：——

  A new strategy for the construction of the isotwistane skeleton is reported from easily available cyclohexadienes which involves stereoselective alkylation of a bicyclooctenone derivative and a decarboxylative 5-exo-trig radical cyclisation as the key steps in the total synthesis of 5-epi-pupukean-2-one.

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。