(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 62019-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran；(3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 62019-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KEIVPROPGKRPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  358.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed and Solvent-Controlled Chemoselective Synthesis of Chalcone and Benzofuran Frameworks via Synergistic Dual Directing Groups Enabled Regioselective C–H Functionalization: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Wei Yi、Weijie Chen、Fu-Xiaomin Liu、Yuting Zhong、Dan Wu、Zhi Zhou、Hui Gao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02402

  日期：2018.10.5

  between the hydroxyl group and the Rh(III) catalyst play a decisive role in promoting the regioselective migratory insertion of the alkyne moiety. Thereafter, two solvent-controlled switchable reaction pathways, which respectively involve tandem β–H elimination/hydrogen transfer/oxidative addition/C–O bond reductive elimination/oxidation (for low-polar solvents: path I–Ia via a RhIII–RhI–RhIII pathway)

  借助协同双指导基团（O–NHAc部分和羟基）辅助策略，有效和实用的Rh（III）催化的区域选择性氧化还原中性C–H功能化了多种N已经实现了具有炔丙醇的β-苯氧基乙酰胺，其导致以溶剂控制的化学选择性方式多样化地合成了优先的苯并呋喃和查尔酮骨架。实验和计算研究表明，双指导基团之间氢键的形成以及随后的羟基与Rh（III）催化剂之间的配位相互作用在促进炔烃部分的区域选择性迁移插入中起决定性作用。此后，二溶剂控制的切换的反应途径，其分别涉及串联β-H消除/氢转移/氧化加成/ C-O键还原消除/氧化（低极性溶剂：路径我-我一个经由铑III -铑我-Rh III途径）和氧化加成/β-H消除/氢转移/质子分解（用于高极性溶剂：路径II - II b经由铑III -Rh V -Rh III途径），后跟提供相应的化学选择性优异的产品。综上所述，我们在此给出的结果不仅扩展了O-NHAc定向的C-H活化的范围，而
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。