(1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one | 261631-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 261631-00-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 378.543
• InChiKey: USBYRUHFRLLZRF-UCNVEGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(1R,5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g

文献信息

• Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons
  作者：Steen K. Johansen、Inge Lundt

  DOI：10.1039/a907008g

  日期：——

  Starting from (1R,5R,8R)-8-acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 4 the syntheses of 5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose 17, 5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-lyxo-hexofuranose 21, 5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 and 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1 have been achieved. The methodology included OsO4-catalysed dihydroxylation as well as regioselective epoxide opening followed by calcium borohydride reduction of the lactone moiety.

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。