2-bromo-1-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethanone | 1260857-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1260857-12-2
• 化学式: C₈H₅Br₂ClO
• 分子量: 312.388
• InChiKey: QYCKDSADJBHHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethanone 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-methyl-1-tosyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到2-bromo-1-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917

文献信息

• One-pot Sequential Reactions Featuring a Copper-catalyzed Amination Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines and Dihydropyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines
  作者：Xue-Sen Fan、Ju Zhang、Bin Li、Xin-Ying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500266

  日期：2015.6

  Tetracyclic skeletons combining an imidazo[1,2‐a]pyridine moiety with a quinoline framework such as pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐b]quinoline are stimulating increasing interests since they are close isosteres of a series of powerful antiproliferative compounds. In this paper, we report a novel methodology for the synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐c]quinolines through one‐pot sequential reactions

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。
• N-Thiazolylamide-based free fatty-acid 2 receptor agonists: Discovery, lead optimization and demonstration of off-target effect in a diabetes model
  作者：Hamid R. Hoveyda、Graeme L. Fraser、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Didier Schils、Cyrille Brantis、Alexey Lapin、Julien Parcq、Sandra Guitard、François Lenoir、Mohamed El Bousmaqui、Sarah Rorive、Sandrine Hospied、Sébastien Blanc、Jérôme Bernard、Frédéric Ooms、Joanne C. McNelis、Jerrold M. Olefsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.015

  日期：2018.10

  Free fatty acid-2 (FFA2) receptor is a G-protein coupled receptor of interest in the development of therapeutics in metabolic and inflammatory disease areas. The discovery and optimization of an N-thiazolylamide carboxylic acid FFA2 agonist scaffold is described. Dual key objectives were to i) evaluate the potential of this scaffold for lead optimization in particular with respect to safety de-risking physicochemical properties, i.e. lipophilicity and aromatic content, and ii) to demonstrate the utility of selected lead analogues from this scaffold in a pertinent in vivo model such as oral glucose tolerance test (OGTT). As such, a concomitant improvement in bioactivity together with lipophilic ligand efficiency (LLE) and fraction sp3 content (Fsp(3)) parameters guided these efforts. Compound 10 was advanced into studies in mice on the basis of its optimized profile vs initial lead 1 (Delta LLE = 0.3, Delta Fsp(3) = 0.24). Although active in OGTT, 10 also displayed similar activity in the FFA2-knockout mice. Given this off-target OGTT effect, we discontinued development of this FFA2 agonist scaffold.