2-<(E,E)-2,4-hexadienoyl>-cyclohexanone | 88924-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(E,E)-2,4-hexadienoyl>-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 88924-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YPZRDOQCMOHKTN-CRBCFSCISA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 山梨酸氯化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-<(E,E)-2,4-hexadienoyl>-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  黄萎病菌中三种代谢物的分离与结构解析

  摘要：

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88647-6