(1,3-dihydro-1-vinylbenzofuran-3-yloxy)(tert-butyl)dimetylsilane | 957374-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1,3-dihydro-1-vinylbenzofuran-3-yloxy)(tert-butyl)dimetylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[(3-ethenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)oxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[(3-ethenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 957374-05-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: CYDZCKLWZMINQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dihydro-1-vinylbenzofuran-3-yloxy)(tert-butyl)dimetylsilane 在 五羰基铁 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-ethylidene-1,3-dihydroisobenzofuran-3-yloxy)(tert-butyl)dimetylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇和烯丙基甲硅烷基醚的分子内异构化-醛醇缩合在茚满酮和茚满酮的合成中的应用。

  摘要：

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700613
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol 、 1,3-dihydro-3-vinylisobenzofuran-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 对甲苯磺酸 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以83%的产率得到(1,3-dihydro-1-vinylbenzofuran-3-yloxy)(tert-butyl)dimetylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇和烯丙基甲硅烷基醚的分子内异构化-醛醇缩合在茚满酮和茚满酮的合成中的应用。

  摘要：

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700613

文献信息

• Application of the Intramolecular Isomerisation–Aldolisation from Allylic Alcohols and Allylic Silyl Ethers to the Synthesis of Indanones and Indenones
  作者：Julien Petrignet、Thierry Roisnel、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200700613

  日期：2007.9.7

  A new access to indanones was discovered through a one-step nickel or iron-mediated transposition of 2-hydroxyisobenzofurans. Starting from the corresponding silylenol ethers, a new one-pot tandem isomerisation-Mukaiyama aldol process was also developed. These versatile strategies will be useful for the preparation of various types of indanones and indenones.

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。