6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛 | 187040-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-methyl-4,5-methylenedioxy salicylaldehyde
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde,6-hydroxy-7-methyl-；6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 187040-04-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: BLOUTYQUGHUFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 Rh<(COD)-(R,R)-DIPAMP>(+)*BF4(-) 、 (PhSeO)2O 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Saito, Naoki; Tashiro, Kyoichi; Maru, Yukie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 53 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Synthetic Approaches toward Ecteinascidins. Part 2. Preparation of the ABCDE Ring System of Ecteinascidins Having Characteristic Substituents in Both Benzene Rings
  作者：Naoki Saito、Ryu-ichi Seki、Noriko Kameyama、Rie Sugimoto、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.51.821

  日期：——

  A synthesis of an advanced ABCDE ring system (24c) having characteristic substituents in both benzene rings of ecteinascidin marine natural products is described based on our model studies.

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。
• EP0931083A4
  申请人：——

  公开号：EP0931083A4

  公开（公告）日：2000-05-24
• PROCESS FOR PRODUCING ECTEINASCIDIN COMPOUNDS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0931083B1

  公开（公告）日：2003-02-19
• US5721362A
  申请人：——

  公开号：US5721362A

  公开（公告）日：1998-02-24