(Z)-6,6-dimethyl-3-undecen-2,5,10-trione | 107675-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6,6-dimethyl-3-undecen-2,5,10-trione
• 英文别名: (Z)-6,6-dimethylundec-3-ene-2,5,10-trione
• CAS: 107675-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KDFXSJREAKARND-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6-dimethyl-3-undecen-2,5,10-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Metal-Induced Deoxygenation and Rearrangement of the 1,2,4-Trioxane Obtained by Photooxidation of β-Ionone

  摘要：

  研究人员探讨了 2,2,6,8-四甲基三环(6.2.2.01,6)十二烯 (2) 与不同金属盐的反应性。在 Fe(II)、Sn(II) 和 Ce(IV) 离子存在下，化合物 2 经历了重排过程，生成了无环三酮 Z-3 和 E-3。锌粉在乙酸中的作用意外地生成了高产率的呋喃 4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33637
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8R)-2,2,6,8-tetramethyl-7,9,10-trioxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-ene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6,6-dimethyl-3-undecen-2,5,10-trione 、 (Z)-6,6-dimethyl-3-undecen-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Metal-Induced Deoxygenation and Rearrangement of the 1,2,4-Trioxane Obtained by Photooxidation of β-Ionone

  摘要：

  研究人员探讨了 2,2,6,8-四甲基三环(6.2.2.01,6)十二烯 (2) 与不同金属盐的反应性。在 Fe(II)、Sn(II) 和 Ce(IV) 离子存在下，化合物 2 经历了重排过程，生成了无环三酮 Z-3 和 E-3。锌粉在乙酸中的作用意外地生成了高产率的呋喃 4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33637

文献信息

• Photochemical reactions. 147th Communication. Further investigation of the photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-?-ionone: Product formationvia a carbonyl-ylide intermediate
  作者：Anthony O'Sullivan、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19860690305

  日期：1986.5.7

  On π,π*-excitation of the epoxyenone (E)-1 (λ = 254 nm, MeCN), in addition to the previously isolated compounds 2–9, the new products 10–12, derived from the ylide intermediate c were isolated. Further evidence for the ylide c was obtained by the rapid racemization of the optically active epoxyenone (−)-(E)-1.

  上π，所述epoxyenone的π* -excitation（ë） - 1（λ= 254纳米，MeCN中），在除了先前分离的化合物2 - 9，新产品10 - 12，从内鎓盐中间体衍生Ç分离。内酯c的进一步证据是通过旋光旋光性环氧烯酮（-）-（E）-1的快速消旋而获得的。
• JPS55143924A
  申请人：——

  公开号：JPS55143924A

  公开（公告）日：1980-11-10
• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Metal-Induced Deoxygenation and Rearrangement of the 1,2,4-Trioxane Obtained by Photooxidation of β-Ionone
  作者：Mirta Mischne

  DOI：10.1055/s-2002-33637

  日期：——

  The reactivity of 2,2,6,8-tetramethyltricyclo(6.2.2.01,6)dodecene (2) toward different metal salts has been explored. In the presence of Fe(II), Sn(II) and Ce(IV) ions, compound 2 underwent a rearrangement process to afford acyclic triketones Z-3 and E-3. The action of Zn powder in acetic acid resulted in an unexpected formation of furan 4 in high yield.

  研究人员探讨了 2,2,6,8-四甲基三环(6.2.2.01,6)十二烯 (2) 与不同金属盐的反应性。在 Fe(II)、Sn(II) 和 Ce(IV) 离子存在下，化合物 2 经历了重排过程，生成了无环三酮 Z-3 和 E-3。锌粉在乙酸中的作用意外地生成了高产率的呋喃 4。