methyl 3-(2-piperonylphenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 933987-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-piperonylphenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)phenyl]-2-diazo-3-oxopropanoate；methyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)phenyl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 933987-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: LDXFXHNLKMMEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-piperonylphenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 4 Angstroem MS 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)indan-1-one 、 (3R)-(3,4-methylenedioxyphenyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸二铑 (II) 催化 α-重氮-β-酮酯的分子内 CH 插入反应选择性合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  通过利用手性二铑 (II) 络合物催化的 α- 分子内 CH 插入反应，开发了一种新的催化对映选择性 3-arylindan-1-ones 的催化途径，该途径是用于合成许多生物活性和药学上有趣的分子的通用中间体。重氮-β-酮酯作为关键步骤。Dirhodium (II) tetrakis]N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-PTTL) 4 被证明是该过程的首选催化剂，提供高达 72% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)58
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-piperonylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-(2-piperonylphenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸二铑 (II) 催化 α-重氮-β-酮酯的分子内 CH 插入反应选择性合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  通过利用手性二铑 (II) 络合物催化的 α- 分子内 CH 插入反应，开发了一种新的催化对映选择性 3-arylindan-1-ones 的催化途径，该途径是用于合成许多生物活性和药学上有趣的分子的通用中间体。重氮-β-酮酯作为关键步骤。Dirhodium (II) tetrakis]N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-PTTL) 4 被证明是该过程的首选催化剂，提供高达 72% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)58

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Arylindan-1-ones via Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo-β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Shunichi Hashimoto、Yoshihiro Natori、Masahiro Anada、Seiichi Nakamura、Hisanori Nambu

  DOI：10.3987/com-06-s(w)58

  日期：——

  A new, catalytic enantioselective route to 3-arylindan-1-ones, versatile intermediates for the synthesis of a number of bioactive and pharmaceutically interesting molecules, was developed by exploiting the chiral dirhodium(II) complex-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of α-diazo-β-ketoesters as a key step. Dirhodium(II) tetrakis]N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-PTTL) 4 , proved

  通过利用手性二铑 (II) 络合物催化的 α- 分子内 CH 插入反应，开发了一种新的催化对映选择性 3-arylindan-1-ones 的催化途径，该途径是用于合成许多生物活性和药学上有趣的分子的通用中间体。重氮-β-酮酯作为关键步骤。Dirhodium (II) tetrakis]N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-PTTL) 4 被证明是该过程的首选催化剂，提供高达 72% ee 的对映选择性。