ethyl (E)-4-(2-iodophenoxy)but-2-enoate | 881015-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-iodophenoxy)but-2-enoate
• CAS: 881015-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: ZPVOGNHELYLFIT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-iodophenoxy)but-2-enoate 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium formate 、 氯化二乙基铝 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-benzofuro<2,3-a>quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzofuroquinolizine for α-2 adrenoceptor antagonist MK-912: an O-analogue of the Pictet-Spengler reaction

  摘要：

  Efficient synthesis of benzofuroquinolizine ketone 1 was accomplished in four steps from ethyl 3-benzofuranacetate. The O-analogue of the Pictet-Spengler cyclization was used to form the benzofuroquinolizine ring structure as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00840-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 ethyl (E)-5-chloropent-3-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (E)-4-(2-iodophenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzofuroquinolizine for α-2 adrenoceptor antagonist MK-912: an O-analogue of the Pictet-Spengler reaction

  摘要：

  Efficient synthesis of benzofuroquinolizine ketone 1 was accomplished in four steps from ethyl 3-benzofuranacetate. The O-analogue of the Pictet-Spengler cyclization was used to form the benzofuroquinolizine ring structure as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00840-0

文献信息

• Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride
  作者：Zhong-Li Liu、Wei Yu、Qiang Liu、Bing Han、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872243

  日期：——

  Direct UV irradiation of ortho-allyloxy- and ortho-but-3-enyloxy-iodo- and bromo-benzenes in the presence of NaBH4 or NaBH3CN gave radical cyclization products in high yield.

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。
• [EN] AZETIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACETIDINONE
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2006017257A2

  公开（公告）日：2006-02-16

  Novel azetidinone-containing compounds are useful in the treatment or prevention of various human diseases. For example, they can be employed in lowering plasma levels of a sterol, such as cholesterol. Thus, these compounds can be administered in the contexts of methods for treating and/or preventing diabetes, obesity, and atherosclerosis, respectively.