ethyl 4-(pyridin-2-ylthio)acetoacetate | 213749-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-(pyridin-2-ylthio)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 1-(2-pyridinethio)acetoacetate；ethyl 4-(2-pyridylthio)acetoacetate；Ethyl 3-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate
• CAS: 213749-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00828717
• 分子量: 239.295
• InChiKey: BVEDWUNWKFGVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(pyridin-2-ylthio)acetoacetate 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Cyclopropyl-5-hydroxy-2-(pyridine-2-sulfinylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(pyridin-2-ylthio)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047

文献信息

• Design and synthesis of pyridine-pyrazole-sulfonate derivatives as potential anti-HBV agents
  作者：Hong Chuang、Lin-Chiang Sherlock Huang、Mohit Kapoor、Yi-Jen Liao、Cheng-Lin Yang、Chia-Ching Chang、Chun-Yi Wu、Jih Ru Hwu、Tsurng-Juhn Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1039/c6md00008h

  日期：——

  virus (HBV) is an infectious disease, which can cause acute and chronic infections. Every year, over 7.5 million persons die due to HBV. No effective drug exists for the treatment of HBV. Thus, we designed and synthesized 16 new pyridine-pyrazole-sulfonate compounds containing pyridine-SCH2-pyrazole and pyridine-pyrazole derivatives. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, mass spectroscopy

  乙型肝炎病毒（HBV）是一种传染性疾病，可引起急性和慢性感染。每年，有超过750万人死于HBV。没有有效的药物可治疗HBV。因此，我们设计并合成了16种新的吡啶-吡唑-磺酸盐化合物，它们包含吡啶-SCH 2-吡唑和吡啶-吡唑衍生物。其结构的特征在于1 H-NMR，13C-NMR，IR，质谱和高效液相色谱。对所有化合物的抗HBV活性进行了评估，并建立了HepG2 2.2.15细胞的构效关系（SAR）。我们发现吡啶-吡唑衍生物可以抑制HBV基因表达和病毒DNA复制。在这些化合物中，2- [3-（2-硝基苯基磺酰基）氧基-5-吡唑基-基]吡啶19d具有最强的抑制活性，IC 50值为9.19μM，选择性指数高，SI（TC 50 / IC 50）的35.46。因此，我们认为我们的化合物可以作为抗乙肝病毒药物开发的潜在先导化合物。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。
• 一种N-杂环硫醚类化合物的合成方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN115772119A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明属于有机化合物合成技术领域，公开了一种N‑杂环硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：采用巯基吡啶类化合物与卤代烃类化合物，或采用巯基嘧啶类化合物与卤代烃类化合物，或采用巯基苯并噻唑类化合物与卤代烃类化合物，以水为溶剂，在无催化剂、无碱条件下反应制备出N‑杂环硫醚类化合物，反应温度为25~50℃，反应时间为0.5~12h；所述卤代烃类化合物的结构式如下： ，其中：R为氢、烷烃基、烯烃基、炔烃基、芳基、硝基苯基、氰基苯基、氰基、酰基、烷氧基，X为卤素。本发明方法反应条件温和、无需使用化学计量的碱、无需使用有机溶剂，反应副产物更少，符合绿色化学的要求。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1019501A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US6197774B1
  申请人：——

  公开号：US6197774B1

  公开（公告）日：2001-03-06