[(1E)-3-(4-methyl-2-pentynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane | 852525-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1E)-3-(4-methyl-2-pentynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane
• 英文别名: [(E)-3-(4-methylpent-2-ynoxy)prop-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 852525-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NHWJMQODHSIRSX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-3-(4-methyl-2-pentynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(1,3-butadienyl)-tetrahydro-4-(2-methylpropylidene)furan
  参考文献：
  名称：

  环丙烯炔的镍催化重排的选择性

  摘要：

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja043253r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 、 1-bromo-4-methylpent-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到[(1E)-3-(4-methyl-2-pentynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯炔的镍催化重排的选择性

  摘要：

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja043253r

文献信息

• Selectivity in Nickel-Catalyzed Rearrangements of Cyclopropylen-ynes
  作者：Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja043253r

  日期：2005.4.1

  The Ni/NHC-catalyzed rearrangement of cyclopropylen-ynes is described. Two different heterocycles, cyclopentane- or cycloheptene-based, were obtained. However, by employing ItBu as the NHC ligand, cyclopentane products were obtained selectively under mild conditions.

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。