5-benzoyl-2-cyclohexenone | 154386-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5-benzoylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 154386-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UBEXZANMOFVQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-benzoylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成酮洛芬的关键中间体 3-苯甲酰基环己酮

  摘要：

  摘要 提出了一种简单方便的合成酮洛芬前体 3-苯甲酰基环己酮的方法。它包括通过苯甲醚的二甲硅烷基化，然后水解和随后的区域特异性苯甲酰化和氢化来制备 5-三甲基甲硅烷基-3-环己烯酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408012628
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-1,4-diene 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-benzoyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  合成简单和快速酚类中间体

  摘要：

  描述了一种新的苯甲醚及其对甲基或氟代衍生物间酰化的方法。在2和5位上添加两个三甲基甲硅烷基（相对于甲氧基），然后水解得到相应的5-三甲基甲硅烷基-3-环己烯酮。在Pd / C或CuBr 2 / LiBr促进最终芳构化后，在低温下使用RCOCl / 2AlCl 3进行甲硅烷基的亲电取代，可提供预期的间酰化产物。这种元功能化模式已成功地应用于从苯甲醚开始的酮洛芬的原始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80829-2