1-(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(Trifluoromethylthio)phenyl)propan-1-one；1-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS
• 分子量: 234.242
• InChiKey: KAYBSEUXZTVYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 1-(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)propan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以70 %的产率得到(2-ethylphenyl)(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NaH 介导的芳基化学直接插入未活化酮的 C-C 键

  摘要：

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.032
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-methoxy-N-methyl-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到1-(4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NaH 介导的芳基化学直接插入未活化酮的 C-C 键

  摘要：

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.032