ethyl (8Z)-1-oxacyclotetradec-8-ene-8-carboxylate | 1283116-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8Z)-1-oxacyclotetradec-8-ene-8-carboxylate
• CAS: 1283116-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KZXLRUPAQJUFJZ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (8Z)-1-oxacyclotetradec-8-ene-8-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes

  摘要：

  The Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates 7-12 (RO)(2)P(O)CHR'CO(2)Et (R' = (CH(2))(n)CHO) (R = Ph or o-tBuC(6)H(4)) gives the 13-18-membered cyclic alkenes selectively (up to Z:E = 97:3) in good yields using NaH in THF under high dilution conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.043

文献信息

• Z-Selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes
  作者：Kaori Ando、Kaori Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.043

  日期：2011.3

  The Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates 7-12 (RO)(2)P(O)CHR'CO(2)Et (R' = (CH(2))(n)CHO) (R = Ph or o-tBuC(6)H(4)) gives the 13-18-membered cyclic alkenes selectively (up to Z:E = 97:3) in good yields using NaH in THF under high dilution conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.