4-Tert-butylperoxy-2-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 1285531-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-Tert-butylperoxy-2-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1285531-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: IJYDJJGXIOTTFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到4-Tert-butylperoxy-2-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  T-HYDRO催化Dirhodium催化的苯酚和苯胺氧化。底物范围和氧化机理

  摘要：

  二铑己内酰胺，铑2（帽）4，是用于产生一个非常有效的催化剂叔丁基过氧自由基从叔丁基过氧化氢，以及叔丁基过氧自由基为酚类和苯胺类的高度有效的氧化剂。这些反应是用70％的叔丁基过氧化氢过氧化氢叔丁基水溶液以低至0.01mol％的量进行，以将对位取代的酚氧化为4-（叔丁基二氧基）环己二酮。尽管这些转化通常是在卤代烃溶剂中进行的，但是当Rh 2（cap）4时，速率会显着提高。-催化的苯酚氧化在甲苯或氯苯中进行。富电子和贫电子的酚醛底物以良好或优异的收率进行选择性氧化，但庞大的对位取代基的空间影响迫使氧化作用在邻位上，从而生成邻醌。用的RuCl比较结果2（PPH 3）3，提供和CuI，和机械的比较这些催化剂是基于非对映选择性之间进行（具有雌酮反应），区域选择性（与反应p -叔丁基苯酚）中的形成，和化学选择性的4-（叔-丁基二氧基）环己二酮。所获得的数据与叔丁基过氧自由基与随后的苯氧基和叔丁基过氧自由

  DOI：

  10.1021/jo1024865