phenyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate | 86945-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate
• 英文别名: Phenyl 3,5-dimethyl-4-isoxazolesulfonate；phenyl 3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonate
• CAS: 86945-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: LUCVLQMGHVGRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到(4R,5S)-3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-sulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Functionalized 2-Isoxazolines by Reduction of the Isoxazole Ring with Complex Metal Hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30361
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)苯酚 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 phenyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑模板上的自由基Truce-Smiles反应：范围和局限性

  摘要：

  已详细研究了TiCl 3 -HCl作为促进剂在2-（（（（3,5-二甲基异恶唑-4-基）磺酰基）氧基）苯重氮盐的自由基Truce-Smiles反应中的应用。在这些反应中所期望的休战-斯迈尔斯重排（经由一个本位3'-取代反应）伴有一些副产物的形成，包括二氢苯并[5,6] [1,2] oxathiino [3,4 d ]异恶唑4,4-二氧化物，二氧化苯并[e] [1,2]草athinin-3-基）乙烷-1-酮，苯胺和氯代芳烃。用Cu（NO 3）2 -Cu 2代替TiCl 3 -HCl发现在这些反应中作为还原剂的O提供了大致可比的产物分布。竞争和自由基钟实验也提供了异恶唑核对芳基自由基攻击的相对敏感性的指示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.015

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfonyl Fluorides with Triethylamine Hydrofluoride
  作者：Lei Zhang、Xu Cheng、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200112

  日期：2022.7.15

  manufacture diverse fluoro chemicals. The Et3N-3HF complex is a liquid HF with improve safety. In this work, we report electrochemical synthesis of a series of sulfonyl fluoride with Et3N-3HF as fluoride source. The sulfinic salt is a smell-less, non-volatile, and air-stable sulfur source in this reaction. With the combination of Et3N-3HF and aryl/alkyl sulfinic salt, the sulfonyl fluorides are achieved without

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• ALBEROLA, A.;GONZALEZ, A. M.;LAGUNA, M. A.;PULIDO, F. J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 413-414
  作者：ALBEROLA, A.、GONZALEZ, A. M.、LAGUNA, M. A.、PULIDO, F. J.

  DOI：——

  日期：——