(S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1159987-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1159987-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: GDYCAQKOEXENCO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenylquinoline 在 二氢吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过连续手性磷酸一锅法从2-氨基och烷对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  使用手性磷酸作为唯一催化剂，已经开发出了一种新的不对称方案，用于通过两步一锅连续过程（环化/不对称还原）从2-氨基查耳酮合成手性四氢喹啉。通过手性磷酸催化的脱水环化反应，将2-氨基och烷转化为相应的喹啉，然后通过手性磷酸催化的Hantzsch酯的不对称还原，将所得喹啉还原为手性四氢喹啉。各种2-氨基查耳酮可适用于该方案，并且以优异的产率和优异的对映选择性获得了所需的四氢喹啉。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01709

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• A combined continuous microflow photochemistry and asymmetric organocatalysis approach for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.284

  日期：——

  A continuous-flow asymmetric organocatalytic photocyclization–transfer hydrogenation cascade reaction has been developed. The new protocol allows the synthesis of tetrahydroquinolines from readily available 2-aminochalcones using a combination of photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis. The photocylization and subsequent reduction was performed with catalytic amount of chiral BINOL derived phosphoric acid diester and Hantzsch dihydropyridine as hydrogen source providing the desired products in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已开发出一种连续流动的不对称有机催化光环化-转移氢化串联反应。新的方案允许利用光化学和不对称的Brønsted酸催化合成四氢喹啉，从易得的2-氨基茜素开始。光环化和随后的还原是通过催化量的手性BINOL衍生磷酸二酯和Hantzsch二氢吡啶作为氢源进行的，以良好的产率和优异的对映选择性提供所需的产物。
• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。
• Light-driven redox deracemization of indolines and tetrahydroquinolines using a photocatalyst coupled with chiral phosphoric acid
  作者：Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Xujing Shi、Renfu Huang、Chuang Jiang、Kun Zhang、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d2sc06340a

  日期：——

  The integration of oxidation and enantioselective reduction enables a redox deracemization to directly access enantioenriched products from their corresponding racemates. However, the solution of the kinetically microscopic reversibility of substrates used in this oxidation/reduction unidirectional event is a great challenge. To address this issue, we have developed a light-driven strategy to enable

  氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去外消旋化能够直接从相应的外消旋物中获得对映体富集的产物。然而，解决这种氧化/还原单向事件中使用的底物的动力学微观可逆性是一个巨大的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种光驱动策略，以实现环胺的有效氧化还原去外消旋化。该方法将光催化剂和手性磷酸结合在甲苯/水性环糊精乳液双相共溶剂系统中，以驱动级联失衡。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列，机械研究证明了单向过程。这种单操作级联路由，