3,4-(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy)thiophene | 406940-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy)thiophene
• 英文别名: 3,3-dibenzyl-3,4-dihydro-2H-thienopheno[3,4-b][1,4]dioxepine；dibenzyl ProDOT；Agn-PC-0nhxne；3,3-dibenzyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 406940-42-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: RAFYYIMNKPHCIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  463.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy)thiophene 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-2,3,12,13-bis(2,2,-dibenzylpropane-1,3-diyloxy)-meso-5,10,15,20-tetraphenyl-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Crystal Structure of β-Substituted Thiaporphyrins with Novel Cyclic Substituents

  摘要：

  合成并表征了21,23-二硫卟啉和21-单硫卟啉，这些化合物在β-噻吩碳原子处引入了丙烷-1,3-二醇氧和其衍生物。引入的环状取代基改变了卟啉的电子性质。2,3-双(2,2-二苄基丙烷-1,3-二醇氧)取代的21-单硫卟啉的X射线结构显示出比已经报道的β-未取代21-单硫卟啉的鞍形结构更平面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1173
• 作为产物：
  描述：

  二苄基丙二酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4-(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Crystal Structure of β-Substituted Thiaporphyrins with Novel Cyclic Substituents

  摘要：

  合成并表征了21,23-二硫卟啉和21-单硫卟啉，这些化合物在β-噻吩碳原子处引入了丙烷-1,3-二醇氧和其衍生物。引入的环状取代基改变了卟啉的电子性质。2,3-双(2,2-二苄基丙烷-1,3-二醇氧)取代的21-单硫卟啉的X射线结构显示出比已经报道的β-未取代21-单硫卟啉的鞍形结构更平面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1173

文献信息

• Substituent and heteroatom effects on the electrochromic properties of similar systems
  作者：Merve İçli-Özkut、Jetmire Mersini、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.25047

  日期：2012.2.15

  Electrochromic polymers called poly(3,4‐dihydro‐3,3‐bis ((naphthalen‐1‐yl)methyl)‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) (PProDOT‐Np2), poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxepine), and poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) were synthesized electrochemically and the effect of substituents and heteroatoms on the electrochromic properties were investigated for the

  电致变色聚合物称为聚（3,4-二氢-3,3-二（（萘-1-基）甲基）-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧杂环庚烷）（PProDOT-Np 2） ，聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-硒代苯[3,4-b] [1,4]二氧哌啶）和聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]-二氧杂环丁烷是通过电化学方法合成的，并研究了类似体系中取代基和杂原子对电致变色性能的影响。当被中和时，所有聚合物都显示出从有色状态到变色的电致变色现象。尽管体积越来越大（PProDOT-Np 2）导致较低的着色效率（CE）以及较低的光学对比度，S原子被Se原子取代导致带隙较低的聚合物具有比其噻吩类似物更高的CE。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Amplified Fluorescence Polymers and Sensor Thereof
  申请人：Kumar Anil

  公开号：US20110207114A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure is related to amplified fluorescence polymers (AFPs) with pendant functional groups, their derivatives and their synthesis. The amplified fluorescence polymers can be used in various biological and chemical sensors.

  本公开涉及带有侧链官能团的增强荧光聚合物（AFPs），它们的衍生物以及它们的合成。这些增强荧光聚合物可以用于各种生物和化学传感器中。
• Ionic and electronic conducting binder for electrochemical devices
  申请人：Nissan North America, Inc.

  公开号：US10377849B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  An ion conducting and electron conducting polymer is comprised of a first polymer of a single-sulfonic acid polymer or a multi-sulfonic acid polymer and a second polymer of an EDOT analog monomer having the following formula: wherein z=O or S; Y2=—COH, —C6H13, or —COOH; a=0 or 1; Y3=—CH3, —C2H5, —CH2C6H6, —C6H13, —C8H17, —CH2OC6H13, or —CH2OC6H6; and b=0 or 1; wherein a sulfonic acid group of each branch of the first polymer electronically interacts with one or more thiophene rings of the second polymer; and wherein any remaining sulfonic acid groups on each branch of the first polymer are converted to SO3Li.

  离子导电和电子导电聚合物是由单磺酸聚合物或多磺酸聚合物的第一种聚合物和 EDOT 类似单体的第二种聚合物组成，EDOT 类似单体的分子式如下： 其中 z=O 或 S； Y2=-COH、-C6H13 或 -COOH；a=0 或 1；Y3=-CH3、-C2H5、-CH2C6H6、- 、-C8H17、-CH2O 或 -CH2OC6H6；以及 b=0 或 1；其中，第一种聚合物的每个支链的磺酸基团与第二种聚合物的一个或多个噻吩环发生电子相互作用；第一种聚合物的每个支链上的任何剩余磺酸基团转化为 SO3Li。
• ——
  作者：K. Krishnamoorthy、Ashootosh V. Ambade、Mandakini Kanungo、A. Q. Contractor、Anil Kumar

  DOI：10.1039/b108654e

  日期：2001.11.23

  A dibenzyl substituted poly(3,4-propylenedioxythiophene) was designed and synthesized, and exhibited a contrast of 89% at 632 nm with switching speeds of 400 ms and coloration efficiency of 575 cm(2) C-1.
• Ionic and Electronic Conducting Binder for Electrochemical Devices
  申请人：Nissan North America, Inc.

  公开号：US20190144600A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  An ion conducting and electron conducting polymer is comprised of a first polymer of a single-sulfonic acid polymer or a multi-sulfonic acid polymer and a second polymer of an EDOT analog monomer having the following formula: wherein z=O or S; Y 2 =—COH, —C 6 H 13 , or —COOH; a=0 or 1; Y 3 =—CH 3 , —C 2 H 5 , —CH 2 C 6 H 6 , —C 6 H 13 , —C 8 H 17 , —CH 2 OC 6 H 13 , or —CH 2 OC 6 H 6 ; and b=0 or 1; wherein a sulfonic acid group of each branch of the first polymer electronically interacts with one or more thiophene rings of the second polymer; and wherein any remaining sulfonic acid groups on each branch of the first polymer are converted to SO 3 Li.