3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-1-methyl-2-oxooctyl}-5-[(2-methylthio)ethyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one | 1085886-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-1-methyl-2-oxooctyl}-5-[(2-methylthio)ethyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl]-N-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]propanamide
• CAS: 1085886-89-0
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₃S
• 分子量: 501.693
• InChiKey: SFNYQBBVYIPAGR-VLQCZPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-1-methyl-2-oxooctyl}-5-[(2-methylthio)ethyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylamino]-1-oxopropan-2-yl]-4-methylsulfanylbutanamide 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylamino]-1-oxopropan-2-yl]-4-methylsulfanylbutanamide 、 丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-1-methyl-2-oxooctyl}-5-[(2-methylthio)ethyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018