6-羧基吲哚-3-甲醛 | 887576-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羧基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-formyl-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 887576-06-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD06656877
• 分子量: 189.17
• InChiKey: SZRGKSIBZRFCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基吲哚-3-甲醛 在 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 potassium 1-methyl-3-morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109333

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰吲哚-6-羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到6-羧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Indole- and benzothiophene-based histamine H3 antagonists

  摘要：

  Previous research on histamine H-3 antagonists has led to the development of a pharmacophore model consisting of a central phenyl core flanked by two alkylamine groups. Recent investigation of the replacement of the central phenyl core with heteroaromatic fragments resulted in the preparation of novel 3,5-, 3,6- and 3,7-substituted indole and 3,5-substituted benzothiophene analogs that demonstrate good to excellent hH(3) affinities. Select analogs were profiled in a rat pharmacokinetic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.103

文献信息

• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124082A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I), wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）表示，其中Y、Z、R1和s在此定义。
• INDOLE AND BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR
  申请人：Allison Brett D.

  公开号：US20110178062A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Certain substituted indole and benzothiophene compounds are histamine H 3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor-mediated diseases.

  某些取代的吲哚和苯并噻吩化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CHULALONGKORN UNIV

  公开号：WO2022087422A9

  公开（公告）日：2022-06-09
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] DIAMIDES D'AZÉTIDINYLE UTILISÉES COMME INHIBITEUR DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124114A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] DIAMIDES D'AZÉTIDINYLE INHIBITRICES DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124116A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: Formula (I) wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.